Según los relatos de su hermano Vyvyan Holland en su autobiografía, Son of Oscar Wilde (1954), Oscar fue un padre devoto y amoroso para sus dos hijos. Su infancia fue relativamente feliz. Sin embargo, después de los juicios muy públicos de Wilde, la condena en 1895 y el encarcelamiento por indecencia grave, su madre Constance decidió sacar a la familia del centro de atención.
Tomó el apellido Holland tanto para los niños como para ella misma con el fin de protegerlos del escrutinio público. Se mudó con los niños a Suiza y los inscribió en un internado de habla inglesa en Alemania. Oscar Wilde murió en 1900; ninguno de sus hijos lo volvió a ver después de que fue a prisión. Cuando fue liberado, se fue a Francia y nunca más vivió en Inglaterra o Irlanda.
De 1899 a 1903 Cyril asistió al Radley College, una escuela privada en Oxfordshire. Después de dejar la escuela, se convirtió en un Caballero Cadete en la Real Academia Militar de Woolwich.
Holland fue comisionado como segundo Teniente, Artillería de Campaña Real, el 20 de diciembre de 1905. Fue ascendido a Teniente el 20 de diciembre de 1908 y sirvió en el Reino Unido durante casi tres años. Fue enviado a la India, donde sirvió desde septiembre de 1911 hasta 1914 con la Columna de Municiones No.9, RFA en Secunderabad. Fue ascendido a Capitán el 30 de octubre de 1914.