En 2010, Hittman escribió y dirigió un cortometraje mientras estaba en la escuela de posgrado titulado, Primos segundos una vez eliminados. Este cortometraje se estrenó en el festival de Oberhausen en Alemania, y fue la primera película que presentó a un festival.
Su cortometraje Forever’s Gonna Start Tonight se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2011 y estuvo en la lista «The Best of the Best» de Indiewire.
El primer largometraje de Hittman, It Felt Like Love, se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2013 y se estrenó en el Centro IFC de Nueva York en marzo de 2014. Ha recibido críticas positivas, con una puntuación del 84% en Rotten Tomatoes. Fue una elección de los críticos del New York Times y Village Voice. Fue nombrada una de las 25 Caras Nuevas del Cine Independiente de la Revista Filmmaker en 2013.
Su segunda película, Ratas de playa, fue seleccionada para el Laboratorio de Guionistas de Sundance 2015, tuvo su estreno mundial en el Festival de Cine de Sundance 2017 el 23 de enero de 2017 y fue adquirida por Neon.
Su tercera película, Never Rarely Sometimes Always, trata sobre dos adolescentes en la Pensilvania rural que viajan a la ciudad de Nueva York para acceder a un aborto por un embarazo no deseado. Se estrenó en el Festival de Cine de Sundance de 2020, donde ganó un Premio Especial del Jurado por Neorrealismo. La película también fue seleccionada para competir por el Oso de Oro en la sección principal de competición del 70º Festival Internacional de Cine de Berlín y ganó el Gran Premio del Jurado del Oso de Plata, el segundo premio más prestigioso del festival. En una entrevista de 2020 con FF2 Media, Hittman explica el equilibrio que logró entre el cine documental vérité y la narrativa: «leer borradores, me dio acceso a personas para entrevistar y nos permitió filmar en sus instalaciones. Fue un equilibrio, creo, porque obviamente, no soy un documentalista. La película es, en última instancia, un estudio de personajes. Realmente traté de absorber tanta perspectiva e información como pude, pero luego la transformé en una historia ficticia única.»