El butadieno se fabrica a partir de fracciones obtenidas de la destilación de aceite. Aunque, con mucho, su uso principal es en la fabricación de cauchos artificiales, algunos se utilizan para fabricar precursores en la fabricación de poliamidas (nailon).
Usos del butadieno
Con mucho, el mayor uso del butadieno se da en la fabricación de copolímeros producidos a partir de fenileteno (estireno) y butadieno, SBS y propenonitrilo (acrilonitrilo), butadieno y fenileteno (estireno), ABS. El siguiente uso más importante es en la fabricación de poli(butadieno), un caucho sintético, que se utiliza principalmente como uno de los componentes del caucho utilizado para neumáticos de automóviles:
Otros cauchos sintéticos hechos de butadieno incluyen neopreno que es poli(2-clorobuta-1,3-dieno), a menudo conocido como policloropreno. El cloropreno está hecho de butadieno, reaccionándolo primero con cloro en la fase gaseosa a aproximadamente 500 K para formar 3,4-diclorobut-1-eno y 1,4-diclorobut-2-eno. El primero, al reaccionar con hidróxido de sodio, produce cloropreno:
En la polimerización, se forma neopreno:
El neopreno, en solución, es un excelente adhesivo y también puede recubrir aluminio utilizado en envases de alimentos. Es ampliamente utilizado en automóviles, como mangueras, soportes de vibración y sellos de amortiguador de choque. También se utiliza ampliamente en la construcción, por ejemplo, en sellos de ventanas y en grandes construcciones, como puentes.
Otro copolímero sintético hecho de butadieno es el NBR (Caucho de Nitrilo butadieno), el otro monómero es el propenonitrilo (acrilonitrilo). La capacidad de NBR para soportar un rango de temperaturas de 220 a 380 K le permite ser utilizado en varias aplicaciones aeronáuticas importantes, por ejemplo, para fabricar mangueras y sellos de manejo de combustible y aceite, donde no se pueden usar cauchos ordinarios. También se utiliza para fabricar guantes protectores para su uso en la industria nuclear. El NBR también se utiliza en artículos de uso diario, por ejemplo, en calzado.
Después de los cauchos sintéticos, el otro uso importante del butadieno es en la fabricación de 1,6-diaminohexano (hexametilendiamina), que luego se convierte en una poliamida.
El diaminohexano se fabrica pasando gas cianuro de hidrógeno al butadieno en estado líquido, a presión a aproximadamente 350 K.
Un compuesto de níquel es el catalizador de la reacción. La reacción general está representada por la ecuación:
El dinitrilo resultante se hidrogena pasando su vapor e hidrógeno sobre níquel a aprox. 500 K, bajo presión (aprox. 35 atm):
Annual production of butadiene
World | 10.5 million tonnes1 |
Asia Pacific | 6 million tonnes2 |
North America | 3 million tonnes2 |
Weatern Europe | 2 million tonnes2 |
Data from:
1. Merchant Research and Consulting, 2014. Se espera que sea de 12,7 millones de toneladas en 2017.
2. Descripción petroquímica global: Mercados cambiantes de olefinas, Nexant, 2014
Fabricación de butadieno
Se fabrica principalmente por el craqueo térmico de nafta (de petróleo)
También se fabrica por el craqueo térmico de gasóleo (de petróleo)