Máximo de Lucha ChampionshipEdit
Jimmo comenzó su carrera en la Máxima Fighting Championship. Su debut profesional llegó en el MFC 11 contra el ex jugador de fútbol profesional Adam Braidwood. La pelea terminó por nocaut técnico (golpes) en la primera ronda. Jimmo apareció en MFC-Unplugged 3 y derrotó a Dwayne Lewis por decisión unánime.
Después de esto, Jimmo apareció en MFC 14 y 15, entre tres apariciones locales. Acumulando un récord de 5-0 en ese tramo con dos victorias por estrangulamiento trasero desnudo y tres por nocaut técnico. Ryan previamente entrenó fuera de Power MMA y Fitness en Gilbert, Arizona.
The Ultimate Fightereditar
Después de compilar un registro de 6-1, Jimmo navegó con éxito las pruebas para The Ultimate Fighter. Jimmo fue seleccionado como uno de los dieciséis pesos semipesados en la octava temporada. La primera pelea de Jimmo, para entrar en la casa, fue contra Antwain Britt. Britt se llevó la victoria por decisión mayoritaria después de dos rondas. Jimmo más tarde expresó su decepción en su actuación, pero agregó que «Dana White dijo que era probablemente una de las mejores peleas del día, así que eso es bueno. La UFC ya me tiene vigilado.
Después de su eliminación de TUF 8, Jimmo regresó al circuito local, donde registró tres victorias; una de las cuales fue sobre Jesse Forbes por decisión unánime.
Volver al campeonato de Lucha Maximaeditar
Jimmo luego volvió a unirse al Campeonato de Lucha Maxima e hizo su debut promocional en MFC 21 contra Mychal Clark. Jimmo no tuvo problemas en todo momento y tomó una decisión unánime con todos los jueces anotando el combate 30-27.
Jimmo siguió con una victoria por decisión dividida sobre el veterano de UFC Marvin Eastman en MFC 22. La lucha giró en gran medida en torno a los intercambios en el remate. Sherdog le dio la pelea a Eastman, pero el resultado oficial fue a favor de Jimmo, con tarjetas de puntuación de (29-28, 28-29 y 29-28).
La tercera pelea de Jimmo en MFC fue contra Emanuel Newton en MFC 23. Jimmo supuestamente controló la mayor parte de la pelea y obtuvo una victoria por decisión unánime (30-27, 29-28 y 29-28).
La pelea más notable de Jimmo en ese momento de su carrera fue contra Wilson Gouveia en MFC 25. Antes de la pelea, Sherdog discutió la posición de Jimmo en su división y declaró que «Jimmo tiene todas las herramientas y una personalidad afable que lo convierte en material para el campeonato. Sin embargo, desafortunadamente, Jimmo no ha aprovechado numerosas oportunidades para consolidarse en la imagen del título porque no ha sido un gran finalizador a pesar de una racha de victorias de 12 peleas. Sherdog también agregó que no creían que Jimmo pudiera «obtener otra victoria», ya que Gouveia, que estaba regresando a la división de peso semipesado, no se agotaría, como lo había hecho en ocasiones en peso medio en UFC.
La pelea se hizo más tarde en un combate de peso ligero de 208 libras, después de que Gouveia volviera a tener sobrepeso; esto, a pesar de ascender en una categoría de peso originalmente. Jimmo usó varias técnicas de ataque para controlar a su oponente y dejó caer a Gouveia en algunas ocasiones. Jimmo se fue con una decisión unánime (30-27, 30-26 y 30-26). Jimmo atribuyó la victoria al gaseamiento de Gouveia después de su dificultad para ganar peso.
Jimmo estaba programado para luchar por el título Semipesado del Campeonato de Lucha Máxima contra el recién llegado Glover Teixeira, pero Jimmo cuestionó por qué se le había hecho trabajar para una oportunidad por el título, mientras que Teixeira, «un pariente desconocido», recibió una oportunidad inmediatamente. MFC luego colocó a Bobby Southworth en la pelea por el título, aunque Southworth más tarde se retiraría de la pelea debido a problemas personales. Jimmo todavía no tiene un oponente programado.
Jimmo derrotó a su compatriota canadiense Dwayne Lewis en MFC 28 el 25 de febrero de 2011 para ganar el vacante Campeonato de Peso Semipesado de MFC.Se esperaba que Jimmo se enfrentara al ex campeón de Peso semipesado de la MFC Emanuel Newton en la MFC 29 el 8 de abril. Sin embargo, se enfrentó al reemplazo de Zak Cummings y ganó la pelea por decisión unánime.
Jimmo defendió su título contra Rameau Thierry Sokoudjou en el MFC 31, ganando una controvertida decisión unánime.Se esperaba que Jimmo hiciera su debut promocional contra Karlos Vemola el 20 de enero de 2012 en UFC on FX 1. Sin embargo, Jimmo se vio obligado a abandonar la pelea por una lesión.
Jimmo se enfrentó a Anthony Perosh el 21 de julio de 2012 en UFC 149. Jimmo ganó la pelea por nocaut en siete segundos, empatando por el tercer nocaut más rápido en la historia de UFC.
Para su segunda pelea con la promoción, Jimmo se enfrentó a James Te-Huna el 16 de febrero de 2013 en UFC on Fuel TV: Barão vs.McDonald. Tuvo un primer asalto exitoso cuando Jimmo dejó caer a Te-Huna con una patada en la cabeza. Sin embargo, Te-Huna luego se recuperó al controlar la segunda y tercera ronda con sus golpes y lucha libre, lo que resultó en una derrota por decisión unánime para Jimmo.
Jimmo luchó contra Igor Pokrajac en UFC 161 el 15 de junio de 2013. Jimmo ganó la pelea por decisión unánime.
Jimmo se enfrentó a Jimi Manuwa el 26 de octubre de 2013 en UFC Fight Night 30. Perdió la pelea por nocaut técnico en la segunda ronda debido a una lesión en la pierna.Se esperaba que Jimmo se enfrentara al recién llegado a UFC Steve Bossé en la Final de Ultimate Fighter Nations el 16 de abril de 2014 en la ciudad de Quebec. Sin embargo, Bossé se vio obligado a retirarse de la pelea alegando una lesión. Jimmo se enfrentó al recién llegado a UFC Sean O’Connell. Ganó la pelea por nocaut en la primera ronda. La victoria también le valió a Jimmo su primer premio de bonificación por la Noche.
Jimmo se enfrentó a Ovince St. Preux el 14 de junio de 2014 en UFC 174. Perdió la pelea por sumisión en la segunda ronda.
Jimmo se enfrentó a Francimar Barroso el 30 de mayo de 2015 en UFC Fight Night 67. Perdió la pelea por decisión unánime. Posteriormente, fue liberado de la UFC por hablar en contra de la promoción y el acuerdo de Reebok.