William Caxton dijo que nació en el Weald de Kent, pero se desconoce su lugar de nacimiento exacto. En 1438 se convirtió en aprendiz de un prominente mercero londinense, Robert Large. Poco después de la muerte de Large en 1441, Caxton se mudó a Brujas, donde trabajó como comerciante durante 30 años. Su éxito le valió un lugar importante en la Compañía de Aventureros Mercantes. Se convirtió en gobernador de la Nación Inglesa, una compañía de comerciantes ingleses, en Brujas. En 1469 entró al servicio de Margarita, duquesa de Borgoña, hermana del rey Eduardo IV de Inglaterra. Margarita le pidió que completara una traducción al inglés de la historia de Troya de Raoul le Fevre. Caxton terminó su traducción en Colonia en 1471-1472, donde también aprendió el oficio de la imprenta.
Cuando Caxton regresó a Brujas, él y Colard Mansion montaron una imprenta. Allí se hizo el primer libro impreso en inglés. Fue la traducción de Caxton de Le Fevre, llamado El Recuyell de los Historyes de Troye. Durante sus 2 años con la Mansión, Caxton también imprimió su traducción de la obra de Jacobus de Cessolis, El Juego y Juego de la Chesse, un tratado moral sobre el gobierno que dedicó al duque de Clarence.
En 1476 Caxton regresó a Londres, donde instaló una imprenta. Wynkyn de Worde se convirtió en su capataz y, a la muerte de Caxton en 1491, en su sucesor. Entre los primeros libros de Caxton se encontraba una edición de los cuentos de Canterbury de Chaucer. También imprimió la traducción de Chaucer de Boecio en 1479. Insatisfecho con su texto de los Cuentos, publicó una segunda edición alrededor de 1484, cuando también imprimió Troilo y Criseyde. Casi al mismo tiempo imprimió la Confessio amantis de John Gower. La muerte de Arturo de Malory fue publicada por su imprenta en 1485. El rey Enrique VII pidió a Caxton que tradujera los Faits d’armes et de chevalrie de Cristina de Pisan, que imprimió en 1489. Muchos de los libros de Caxton eran religiosos. Una de las más importantes fue La Leyenda Dorada, una enorme colección de leyendas de los santos.
Como traductor, Caxton tuvo que trabajar con un medio inestable, el inglés de su tiempo. Reconociendo que «el inglés que se habla en una comarca varía de una comarca a otra», buscó, no siempre con éxito, emplear «los términos comunes que se usan diariamente». Caxton y sus sucesores entre los impresores hicieron mucho para estabilizar el inglés literario, y especialmente para regularizar su ortografía.