Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, amelyek a Rutaceae családba tartozó Citrus nemzetség virágos növényeinek gyümölcsei, amelyek trópusi és szubtrópusi Délkelet-Ázsiából származnak, beleértve a citromot, a grapefruitot, a narancsot, a mandarint és a lime-t. A biokémiában a citromsav köztitermékként fontos a citromsavciklusban, ezért szinte minden élőlény anyagcseréjében előfordul.

A citromsav mind az emberi kreativitás jó, mind rossz felhasználását mutatja. Gyártási technikákat fejlesztettek ki élelmiszer—adalékanyagként való felhasználására-a citromsav természetes tartósítószer, és savas (savanyú) íz hozzáadására is használják az élelmiszerekhez és üdítőitalokhoz—;környezetileg jóindulatú tisztítószerként; antioxidánsként (lassítja vagy megakadályozza más vegyi anyagok oxidációját); a zsírgömbök elkülönítése a fagylaltban; sok felhasználás között. Másrészt citromsavra van szükség a terrorizmus szempontjából aggodalomra okot adó robbanóanyag, a hmtd előállításához, valamint pufferként a barna heroin oldhatóságának növelésére az illegális gyógyszeriparban.

világszerte évente körülbelül egymillió tonna citromsavat állítanak elő kereskedelemben (Soccol et al., 2003).

a citromsav számos gyümölcsben és zöldségben megtalálható, de leginkább a citromban és a lime-ban koncentrálódik, ahol a gyümölcs száraz tömegének akár nyolc százalékát is tartalmazhatja.

tulajdonságok

szobahőmérsékleten a citromsav fehér kristályos por. Létezhet vízmentes (vízmentes) formában, vagy monohidrátként, amely minden citromsavmolekulához egy vízmolekulát tartalmaz. A vízmentes forma forró vízből kristályosodik, míg a monohidrát akkor képződik, amikor a citromsavat hideg vízből kristályosítják. A monohidrát átalakítható vízmentes formává, HA 74 CAC fölé melegítjük.

a citromsav abszolút (vízmentes) etanolban is oldódik (76 rész citromsav/100 rész etanol) 15 oc-on.

kémiailag a citromsav más karbonsavakkal azonos tulajdonságokkal rendelkezik. (szerves savak, amelyeket egy karboxilcsoport jelenléte jellemez, amelynek képlete-C(=O)OH, általában írva-COOH vagy-CO2H.) Ha 175 \CAC fölé melegítjük, szén-dioxid és vízveszteség következtében bomlik.

A felfedezés története

a citromsav felfedezését Jabir Ibn Hayyan (más néven Geber) nyolcadik századi alkimistának tulajdonították, aki felfedezte a sósavat (sóból), salétromsavat (salétrom), ecetsavat (ecetből) és borkősavat (borkészítési maradványokból).

a citrom, a grapefruit és más citrusfélék nagy mennyiségű citromsavat tartalmaznak

a középkori tudósok Európában tisztában voltak a citrom és a lime gyümölcslevek savas természetével; ezt a tudást a tizenharmadik századi encyclopedia Speculum Majus (a nagy tükör), összeállította Vincent of Beauvais.

a citromsavat először 1784-ben izolálta Carl Wilhelm Scheele svéd vegyész, aki citromléből kristályosította.

termelés

az ipari méretű citromsavgyártás 1860-ban kezdődött, az olasz citrusfélék iparán alapulva.

1893-ban C. Wehmer felfedezte, hogy a Penicillium penész citromsavat képes előállítani a cukorból. A citromsav mikrobiális előállítása azonban addig nem vált ipari jelentőségűvé, amíg az első világháború meg nem zavarta az olasz citrusexportot. 1917-ben James Currie amerikai élelmiszerkémikus felfedezte, hogy az Aspergillus niger penész bizonyos törzsei hatékony citromsavtermelők lehetnek, és a Pfizer két évvel később megkezdte az ipari szintű termelést ezzel a technikával.

ebben a gyártási technikában, amely ma is a citromsav fő ipari útja, az Aspergillus niger tenyészeteit szacharózzal táplálják citromsav előállításához. Miután a formát kiszűrtük a kapott oldatból, a citromsavat mész (kalcium-hidroxid) kicsapásával izoláljuk, hogy kalcium-citrát sót kapjunk, amelyből a citromsavat kénsavval történő kezeléssel regeneráljuk.

Alternatív megoldásként a citromsavat néha a fermentációs táptalajból folyadék-folyadék extrakcióval izoláljuk a szerves bázis trilaurilamin szénhidrogén oldatával, majd a szerves oldatból vízzel újra extraháljuk.

a citromsav éves termelése körülbelül egymillió tonna, így a citromsav az egyik legmagasabb termelési szintű fermentációs termék világszerte (Soccol et al., 2003). A teljes citromsavtermelés mintegy 70% – át az élelmiszeripar fogyasztja (Prado et al. 2005).

citromsav ciklus

a citromsav egyike azon vegyületek sorozatának, amelyek részt vesznek az anyagcsere útvonalában, amely a szénhidrátok, zsírok és fehérjék szén-dioxiddá és vízzé történő lebontásának részét képezi az energia előállítása érdekében. Ez a citromsav-ciklus (más néven trikarbonsav-ciklus és Krebs-ciklus).

a citromsavciklus központi jelentőségű kémiai reakciók sorozata minden élő sejtben, amelyek oxigént használnak fel hasznos energia előállításához sejtlégzéssel. Lényegében a ciklus magában foglalja a különböző tápanyagok potenciális energiájának átalakítását az adenozin-trifoszfát (ATP) könnyen elérhető energiájává. Ez a ciklus az” erőmű”, amely energizálja az összes anyagcserét.

a citrát a citromsavciklus közvetítője. A citrát a citromsav Ionos formája, például C3H5O(COO)33−, Vagyis citromsav mínusz három hidrogénion.

a citromsav ciklus az élelmiszerből származó energia kétharmadának forrása a magasabb organizmusokban.

A

élelmiszer-adalékanyagként a citromsavat ízesítőként és tartósítószerként használják az élelmiszerekben és italokban, különösen az üdítőitalokban. Ezt az E szám E330 jelöli. (Az E-számok az Európai Unióban és a régión kívüli országokban használt élelmiszer-adalékanyagok kódjai.) Különböző fémek citrátsóit használják ezeknek az ásványi anyagoknak a biológiailag elérhető formában történő szállítására számos étrend-kiegészítőben. A citrátok pufferelő tulajdonságait a háztartási tisztítószerek és gyógyszerek pH-értékének szabályozására használják.

a citromsav képessége a fémek kelátképzésére (a ligant reverzibilis kötődése egy fémionhoz) hasznos szappanokban és mosószerekben. A fémek kemény vízben történő kelátképzésével ezek a tisztítószerek habot termelnek és jobban működnek vízlágyítás nélkül. Hasonlóképpen, a citromsavat a vízlágyítókban használt ioncserélő anyagok regenerálására használják a felhalmozódott fémionok citrátkomplexként történő eltávolításával.

a citromsav egyes fürdőszobai és konyhai tisztítószerek hatóanyaga. A hat százalékos citromsav koncentrációjú oldat súrolás nélkül eltávolítja a kemény vízfoltokat az üvegből.

a citromsavat a biotechnológiában és a gyógyszeriparban nagy tisztaságú csővezetékek passziválására (passzív vagy nem reaktív anyag előállítására) használják (salétromsav helyett). A salétromsavat veszélyesnek tekintik, ha erre a célra használják, míg a citromsavat nem.

citromsavat adhatunk a fagylalthoz, hogy a zsírgömbök elkülönüljenek, és hozzáadhatók a receptekhez a friss citromlé helyett is. A citromsavat a nátrium-hidrogén-karbonáttal együtt használják a pezsgőkészítmények széles választékában, mind lenyelésre (pl. porok és tabletták), mind személyes ápolásra (pl. fürdősók, fürdőgyöngyök és zsír tisztítása).

hajra alkalmazva a citromsav megnyitja a külső réteget, más néven kutikulát. Amíg a kutikula nyitva van, lehetővé teszi a mélyebb behatolást a hajszálba. Ezt fel lehet használni a sampont, hogy mossa ki a viasz és színezés a haj. Különösen a “Sun-in” termékben használják fehérítéshez, de általában nem ajánlott az általa okozott károk miatt.

a citromsavat stop fürdőként is használják a fényképezésben. A fejlesztő általában lúgos, így egy enyhe sav semlegesíti azt, növelve a stop fürdő hatékonyságát a sima vízhez képest.

a citromsav a hexametilén-triperoxid-diamin (HMTD) szintéziséhez szükséges vegyi anyagok egyike, amely az aceton-peroxidhoz hasonló hő -, súrlódási és ütésérzékeny robbanóanyag. A nagy mennyiségű citromsav vásárlása potenciális terrorista tevékenység gyanúját keltheti fel.

biztonság

a citromsavat minden nagyobb nemzeti és nemzetközi élelmiszer-szabályozó ügynökség biztonságosnak ismeri el az élelmiszerekben. Természetesen jelen van szinte minden életformában, és a felesleges citromsav könnyen metabolizálódik és kiürül a szervezetből.

érdekes, hogy mindenütt jelen van, az étrendben a citromsav intoleranciája ismert. Kevés információ áll rendelkezésre, mivel az állapot ritkának tűnik, de más típusú élelmiszer-intoleranciához hasonlóan gyakran “ál-allergiás” reakcióként írják le.

száraz citromsavval vagy koncentrált oldatokkal való érintkezés bőr-és szemirritációt okozhat, ezért ezen anyagok kezelésekor védőruházatot kell viselni.

téves jelentések szerint az E330 a rák egyik fő oka. Úgy gondolják, hogy ezt a Krebs szó félreértése és zavara okozta. Ebben az esetben Sir Hans Adolf Krebsre, a Krebs-ciklus felfedezőjére utal, nem pedig a rák német szavára. A citromsavról nem ismert, hogy önmagában véve káros a szervezetre.

• parti Illatok. 2007. Citromsav MSDS. Tengerparti Illatok. Lekért Március 15, 2007.
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor és D. Robinson. 2003. Az egyszer használatos citromsav tasakok intravénás kábítószer-használók számára történő biztosításának értékelése. Scottish Center for Infection and Environmental Health. Lekért Március 15, 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrigues-Le ons, és C. R. Socco. 2005. Citromsav előállítása szilárdtest fermentációval Félpilóta skálán, a kezelt manióka Bagasse különböző százalékainak felhasználásával. Brazil Vegyészmérnöki folyóirat 22(4). Lekért Március 15, 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe és A. Pandey (Szerk.). 2003. “Általános szempontok a citromsav előállításában víz alatti és szilárdtest fermentációval.”A Bioresource technológia Tömör enciklopédiájában, szerkesztette A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.