testvére, Vyvyan Holland önéletrajzi beszámolója szerint Oscar Wilde fia (1954), Oscar odaadó és szerető apa volt két fiának. Gyermekkoruk viszonylag boldog volt. Wilde nyilvános tárgyalásai, 1895-ös elítélése és durva szeméremsértésért való bebörtönzése után anyjuk, Constance úgy döntött, hogy a családot kiveszi a reflektorfényből.
A holland vezetéknevet vette fel mind a fiúk, mind maga számára, hogy megvédje őket a nyilvános ellenőrzéstől. A fiúkkal Svájcba költözött, és beíratta őket egy angol nyelvű bentlakásos iskolába Németországban. Oscar Wilde 1900-ban halt meg; egyik fia sem látta újra, miután börtönbe került. Amikor kiszabadult, Franciaországba ment, és soha többé nem élt Angliában vagy Írországban.
1899-től 1903-ig Cyril részt vett Radley Főiskola, egy magániskola Oxfordshire-ben. Az iskola elhagyása után úriember kadét lett a Királyi Katonai Akadémia, Woolwich.
Holland megbízást kapott, mint a 2. hadnagy, Royal Field Artillery, December 20-án 1905. Előléptették hadnagy december 20-án 1908-ban szolgált az Egyesült Királyságban közel három évig. Indiába küldték, ahol 1911 szeptemberétől 1914-ig szolgált 9.számú Lőszeroszlop, RFA nál nél Secunderabad. Ő volt elő kapitány október 30-án 1914.