2010-ben Hittman írt és rendezett egy rövidfilmet a második unokatestvérek egyszer eltávolítva címmel. Ezt a rövidfilmet a németországi Oberhauseni fesztiválon mutatták be, és ez volt az első film, amelyet valaha is bemutatott.a Forever ‘ s Gonna Start Tonight című rövidfilmjét a 2011-es Sundance Filmfesztiválon mutatták be, és felkerült az Indiewire “The Best of the Best” listájára.Hittman első játékfilmje, az It Feel Like Love a 2013-as Sundance Filmfesztiválon mutatkozott be, és 2014 márciusában nyílt meg a New York-i IFC Centerben. Pozitív kritikákat kapott, 84% – os pontszámmal a Rotten Tomatoes-on. Ez volt a New York Times és a Village Voice kritikusainak válogatása. A filmrendező magazin 25 új arca az Indie filmnek 2013-ban.
a második film Beach Rats, választották ki a 2015 Sundance forgatókönyvíró Lab, volt a világpremierje a 2017-es Sundance Filmfesztiválon január 23-án, 2017-ben szerezte meg Neon.
harmadik filmje, soha ritkán néha Mindig, két pennsylvaniai vidéki tinédzserről szól, akik New Yorkba utaznak, hogy abortuszhoz jussanak egy nem kívánt terhesség miatt. Premierje a 2020 Sundance Filmfesztivál, ahol külön zsűri díjat nyert a Neorealizmusért. A filmet a 70. Berlini Nemzetközi Filmfesztivál fő versenyszekciójában az Arany Medve versenyére is kiválasztották, és elnyerte az Ezüst Medve nagy zsűri díját, a fesztivál második legrangosabb díját. 2020-ban az FF2 Media-nak adott interjújában Hittman elmagyarázza, hogy milyen egyensúlyt talált a dokumentumfilm kontra dokumentumok és a narratívák között: “olvasd el a vázlatokat, hozzáférést adott az embereknek az interjúkhoz, és lehetővé tette számunkra, hogy az ő létesítményükben forgassunk. Ez egyensúly volt, azt hiszem, mert nyilvánvalóan nem vagyok dokumentumfilmes. A film végső soron egy karaktertanulmány. Megpróbáltam annyi perspektívát és információt felvenni, amennyit csak tudtam, de aztán egyfajta egyedi kitalált történetté alakítottam.”