DiGregorio 1968-ban játszott Rhode Island (B osztály) bajnokok nál nél Észak-Providence Középiskola. Ő és Marvin Barnes vezette az edzőt Dave Gavitt ‘ s Providence csapat a Final Four megjelenéséig a 1973 NCAA bajnokság DiGregorio idősebb szezonjában, ahol végül vereséget szenvedtek Memphis állam, de csak azután, hogy Barnes térdsérülést szenvedett, amely korai kilépést kényszerített. Miután a Providence College Friars csapatában játszott, DiGregorio a college all-star csapatában játszott, Bill Waltonnal együtt vezette az Egyesült Államokat. egy szovjet csapat legyőzésében egy kiállítási játékban, amely segített meggyógyítani az Egyesült Államok 1972-es Nyári Olimpiai döntőjében elszenvedett vereségének még nyitott sebét. Ernie ” D ” – t ezután a Kentucky ezredesek a amerikai kosárlabda szövetség de inkább az NBA mellett döntött.
a Buffalo Braves az 1973-as NBA draftban a Providence College-ból a harmadik helyre választotta, és 1973-74-ben megnyerte az NBA Év Újonca díját, miután átlagosan 15,2 pontot gyűjtött, és vezette a bajnokságot mind a szabaddobás százalékában, mind a meccsenkénti gólpasszokban. DiGregorio továbbra is az NBA újonc rekordja az asszisztok terén egyetlen meccsen 25-tel (ezt a rekordot most megosztották Nate McMillan). Soha többé nem kerülne közel ehhez a termelési szinthez, de sikerült tisztességes NBA-karriert szereznie, amelynek nagy részét a Braves-nél töltötte.
az 1976-77-es szezonban DiGregorio másodszor is vezette a bajnokságot szabaddobás százalékban, akkor az NBA rekordja 94,5% volt. 1977-ben csatlakozott az NBA sztárjaihoz Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlainés Pete Maravich, Spalding gumikosár-sorozatának jóváhagyásában, aláírással “Ernie D.”a labda a gyűjtemény részét képezi.
az 1977-78-as szezon előtt DiGregorio-t a Los Angeles Lakershez cserélték, és csak 25 meccsen játszott Lakers-egyenruhában, mielőtt lemondtak volna róla. A Boston Celtics szabad ügynökként szerződtette, de a szezon hátralévő részében csak takarékosan játszott. Nem játszik újra az NBA-ben, bár hivatalosan csak 1981-ben vonult vissza.