meghatározás: mi a Dieckmann kondenzáció?
a Dieckmann-kondenzáció egy szerves reakció, amelyet szén-szén kötés kialakítására használnak két lekötött észtercsoport között alkoholban lévő alkoxidbázis felhasználásával. Az így kapott termék egy ciklikus ons-ketoészter. Ez a reakció a Claisen kondenzáció intermolekuláris formája .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
A Dieckmann kondenzáció mechanizmusa
a mechanizmus hasonló a Claisen kondenzációhoz. Egy erős bázis eltávolítja az alfa-protont, ami enolátot eredményez. Az enolát ezután megtámadja egy másik észtermolekula karbonilszénjét, aminek eredményeként egy ciklikus-ketoészter alakul ki, amely regenerálja a konjugált bázist. A bázis ezután deprotonálja a ciklikus vegyületeket, és savas feldolgozásra van szükség a végső ciklikus ketoészter előállításához .
A Dieckmann kondenzáció alkalmazásai
a Dieckmann kondenzációs rendszer ciklikus indol előállítására használják. Beszámoltak arról, hogy öt tagú pirrolokat készítenek ezzel a kondenzációs módszerrel .