Owain Glyn Dwr (Owen Glendower néven anglikizált) vezette a walesi lázadást az angol korona ellen 1400 és 1409-ben kapta meg utoljára a független walesi herceg címet.
Owain Glyn Dwr az 1350-es évek körül született egy angol-walesi nemesi családban. Birtokai szerény hatalmi bázist biztosítottak számára Északkelet-Walesben. Glyn Dwr Angliában tanult, csatlakozott az angol hadsereghez és részt vett egy skóciai invázióban. Ezután visszavonult walesi birtokaira. 1399-ben, a háttérben Richard II ‘ s megdöntötte Henry Bolingbroke Angliában, Glyn Dwr régóta fennálló földvitája szomszédjával, Reginald de Grey, lázadásba torkollott. Glyn Dwr 1400 szeptemberében walesi hercegnek nyilvánította magát.
A Glyn Dwr támogatói számos heves támadást követtek el az angol határ menti városok ellen, valamint egy általánosabb lázadás kitörése északnyugat-Walesben. Henrik megérkezett, hogy sikeres hadjáratot vezessen a lázadók ellen – bár Glyn Dwr-t soha nem fogták el. Az elkövetkező néhány évben büntető intézkedéseket hoztak Wales irányításának fenntartása érdekében, de ezekhez számos walesi lázadás párosult – köztük a Conwy-kastély elfoglalása 1401 áprilisában. 1402 júniusában a Pilleth csata tovább Bryn Glas Hill, Glyn Dwr győzelemre vezette csapatait egy Edmund Mortimer vezette angol hadsereg felett.
mostanra Glyn Dwr nemzeti lázadást vezetett. 1404-ben egy francia expedíciós haderő landolt Milford Havenben, és csatlakozott a Walesiekhez, hogy Worcester felé vonuljanak, miközben számos fontos várat elfoglaltak. Hamarosan azonban az angolok elkezdték visszaszerezni Wales irányítását, és a lázadás támogatása elhalványult. 1408-ra a lázadás visszatért a gerillaháború. Glyn Dwr most egy menekülő vezető volt,és utoljára 1416 februárjában említik a kormányzati nyilvántartásokban – ahol megadási feltételeket kínálnak -. Úgy gondolják, hogy ekkorra már halott volt.