Maximum Fighting Championshipszerkesztés
Jimmo karrierjét a Maximum Fighting Championship-ben kezdte. Szakmai debütálása itt történt MFC 11 korábbi profi futballista ellen Adam Braidwood. A harc véget ért keresztül TKO (ütések) az első fordulóban. Jimmo ezután megjelent az MFC – Unplugged 3-ban, és egyhangú döntéssel legyőzte Dwayne Lewist.
ezután Jimmo megjelent az MFC 14-ben és 15-ben, három helyi fellépés között. 5-0-s rekordot halmozott fel ezen a szakaszon, két győzelemmel a hátsó meztelen fojtással, három pedig a TKO-val. Ryan korábban az Arizonai Gilbertben edzette az MMA-t és a fitneszet.
The Ultimate FighterEdit
a 6-1-es rekord összeállítása után Jimmo sikeresen navigált az Ultimate Fighter próbáin. Jimmót a nyolcadik évadban a tizenhat könnyű nehézsúly közé választották. Jimmo első küzdelme a házba való belépésért Antwain Britt ellen volt. Britt két forduló után többségi döntéssel szerezte meg a győzelmet. Jimmo később csalódottságát fejezte ki teljesítményében, de hozzátette, hogy “Dana White szerint ez valószínűleg a nap egyik jobb küzdelme volt, így ez jó. Az UFC már szemmel tart.”
a TUF 8-ból való kiesése után Jimmo visszatért a helyi pályára, ahol három győzelmet jegyzett; amelyek közül az egyik Jesse Forbes felett volt egyhangú döntéssel.
visszatérés a Maximum Fighting Championshiphez
Jimmo ezután újra csatlakozott a Maximum Fighting Championshiphez, és az MFC 21-en debütált Mychal Clark ellen. Jimmo végig zavartalan volt, egyhangú döntést hozott, minden bíró 30-27-re pontozta a mérkőzést.
Jimmo ezt megosztott döntési győzelemmel követte UFC veterán Marvin Eastman nál nél MFC 22. A harc nagyrészt a cserék körül forogott. Sherdog adta a mérkőzést Eastmannek, de a hivatalos eredmény Jimmo javára volt, eredménykártyákkal (29-28, 28-29, 29-28).Jimmo harmadik küzdelme az MFC-ben Emanuel Newton ellen volt az MFC 23-on. Jimmo állítólag a mérkőzés nagy részét irányította, és egyhangú győzelmet aratott (30-27, 29-28 és 29-28).
Jimmo karrierje ezen a pontján a legnevezetesebb harca ellen volt Wilson Gouveia nál nél MFC 25. A küzdelem előtt Sherdog megvitatta Jimmo pozícióját a divíziójában, és kijelentette ,hogy ” Jimmo rendelkezik minden eszközzel és barátságos személyiséggel, ami bajnoki anyaggá teszi. Sajnos azonban Jimmo nem tudta kihasználni számos lehetőséget, hogy bebetonozza magát a címképbe, mert a 12 harcosos győzelmi sorozat ellenére sem volt nagy befejező.”Sherdog azt is hozzátette, hogy nem hiszik, hogy Jimmo “újabb győzelmet arathat”, mivel Gouveia, aki visszatért a félnehézsúlyú osztályba, nem gázol ki, ahogy alkalmanként tette középsúlyú az UFC-ben.
a harcot később 208 font súlyú küzdelemmé tették, miután Gouveia ismét túlsúlyos lett; ez annak ellenére, hogy eredetileg feljebb lépett egy súlycsoportban. Jimmo különböző ütési technikákat használt ellenfele irányítására, és néhány alkalommal eldobta Gouveia-t. Jimmo egyhangú döntéssel távozott (30-27, 30-26 és 30-26). Jimmo a győzelmet Gouveia elgázosításának tulajdonította, miután nehéz volt súlyt szerezni.
ezután Jimmo a tervek szerint a maximális harci bajnokság félnehézsúlyú címéért küzdött az újonc ellen Glover Teixeira, de Jimmo megkérdőjelezte, miért kényszerítették arra, hogy címlövésért dolgozzon, míg Teixeira, “egy ismeretlen rokon” azonnal lövést kapott. Az MFC ezután Bobby Southworth-t helyezte a címmérkőzésbe, bár Southworth később személyes problémák miatt kivonul a harcból. Jimmónak még mindig nincs tervezett ellenfele.
Jimmo legyőzte kanadai társát, Dwayne Lewist az MFC 28 február 25-én, 2011-ben, hogy megnyerje a megüresedett MFC félnehézsúlyú bajnokságot.Jimmo várhatóan az MFC korábbi könnyűsúlyú bajnokával, Emanuel Newtonnal nézett szembe az MFC 29-én, április 8-án. Azonban átvette a csere zak Cummings és megnyerte a harcot keresztül egyhangú döntést.Jimmo megvédte címét Rameau Thierry Sokoudjou ellen az MFC 31-en, ellentmondásos egyhangú döntést nyert.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
Jimmo várható volt, hogy a promóciós debütált ellen Karlos Vemola január 20, 2012 UFC FX 1. Jimmo azonban sérüléssel kényszerült a viadalról.
Jimmo szembe Anthony Perosh július 21, 2012 UFC 149. Jimmo hét másodperc alatt kiütéssel nyerte meg a harcot, ezzel holtversenyben az UFC történetének harmadik leggyorsabb kiütésével.
Az Ő második harc a promóció, Jimmo szembe James te-Huna február 16-án, 2013 UFC Fuel TV: Bár! vs.McDonald. Sikeres első fordulója volt, amikor Jimmo fejrúgással ejtette Te-Hunát. Azonban Te-Huna ezután visszapattant a második és a harmadik forduló irányításával ütésével és birkózásával, ami Jimmo egyhangú döntési vereségét eredményezte.
Jimmo következő harcolt Igor Pokrajac a UFC 161 június 15, 2013. Jimmo egyhangú döntéssel nyerte meg a harcot.
Jimmo szembe Jimi Manuwa október 26, 2013 UFC Fight Night 30. A második fordulóban a TKO-n keresztül elvesztette a harcot lábsérülés miatt.
Jimmo várható volt az UFC újoncával, Steve Boss-szal szemben az Ultimate Fighter Nations fináléján, 16. Április 2014-én Quebec City-ben. Boss azonban kénytelen volt kivonulni a viadal sérülésre hivatkozva. Jimmo ehelyett szembesült UFC újonc Sean O ‘ Connell. Az első fordulóban kiütéssel nyerte meg a harcot. A győzelem Jimmo első előadását is elnyerte az éjszakai bónusz díj.
Jimmo szembe Ovince St. Preux június 14-én, 2014 UFC 174. A második fordulóban benyújtás útján elvesztette a harcot.
Jimmo szembe Francimar Barroso május 30, 2015 UFC Fight Night 67. Egyhangú döntéssel elvesztette a harcot. Ezt követően kiengedték az UFC-ből, mert felszólalt a promóció és a Reebok üzlet ellen.