William Caxton azt mondta, hogy a kenti Wealdban született, de pontos születési helye nem ismert. 1438 – ban egy prominens londoni mercer tanítványa lett, Robert Large. Nem sokkal Large 1441-es halála után Caxton ide költözött Bruges, ahol kereskedőként dolgozott 30 évig. Sikere fontos helyet kapott a Merchant Adventurers társaságban. Az angol nemzet, az angol kereskedők Társaságának kormányzója lett Brugesben. 1469-ben Margaret, Burgundia hercegnője, IV.Edward angol király nővére szolgálatába lépett. Margaret megkérte, hogy töltse ki Raoul le Fevre Trója története angol fordítását. Caxton 1471-1472 között fejezte be fordítását Kölnben, ahol a nyomtatás kereskedelmét is megtanulta.
amikor Caxton visszatért Bruges-be, ő és Colard Mansion létrehoztak egy nyomdát. Ott készült az első angol nyelven nyomtatott könyv. Ez volt Caxton fordítása Le Fevre, az úgynevezett Recuyell a Historyes Troye. A Mansionnál töltött 2 éve alatt Caxton kinyomtatta Jacobus de Cessolis munkájának fordítását is, a Chesse játékát, a kormányzásról szóló erkölcsi értekezést, amelyet Clarence hercegének szentelt.1476-ban Caxton visszatért Londonba, ahol nyomdát alapított. Wynkyn de Worde lett a művezetője, Caxton 1491-ben bekövetkezett halálakor pedig utódja. Caxton korai könyvei között szerepelt a Chaucer ‘ s Canterbury mesék. Ő is kinyomtatta Chaucer fordítását Boethius 1479-ben. A mesék szövegével elégedetlenül 1484 körül kiadott egy második kiadást, amikor troilust és Criseyde-t is kinyomtatta. Körülbelül ugyanabban az időben nyomtatta a Confessio amantisby John Gower. Malory ‘s Morte d’ Arthur 1485-ben adták ki a sajtóból. Henrik király VII megkérte Caxtont, hogy fordítsa le a Christine de Pisan Faits d ‘ armes et de chevalrie, amelyet 1489-ben nyomtatott. Caxton számos könyve vallásos volt. Ezek közül az egyik legfontosabb az Arany legenda volt, a szentek legendáinak hatalmas gyűjteménye.
fordítóként caxtonnak egy rendezetlen médiummal kellett dolgoznia, korának angoljával. Felismerve ,hogy” az egyik megyében beszélt angol nyelv eltér a másiktól”, arra törekedett, nem mindig sikeresen, hogy alkalmazza ” a mindennap használt általános kifejezéseket.”Caxton és utódai a nyomdászok között sokat tettek az irodalmi Angol nyelv stabilizálásáért, különösen a helyesírás szabályozásáért.