O’ Malley 22 évig tanított angol és teológiát a McQuaid jezsuita középiskolában Rochesterben, New Yorkban. Ő rendezte az iskola zenei és drámai produkcióit is.
teológiát tanított, AP angol később pedig az Isten/erkölcs/házasság/apaság problémája a Fordham előkészítő iskolában Bronxban 2012 júniusáig. 2003-ig a Fordham Egyetem szakmai Iskolájának adjunktusa volt, majd később a Seattle Egyetem teológiai és Bölcsészettudományi professzora.O ‘ Malley leginkább Dyer Atya alakításáról ismert Az ördögűző, amelynek technikai tanácsadója is volt. Egy forrás szerint ő volt az első katolikus pap, aki papot ábrázolt egy kereskedelmi mozgóképben. Ő is megjelent az E! Igaz hollywoodi történet Az ördögűző Átokáról. 99 darabot és musicalt rendezett diákokkal és felnőttekkel.
szerzőként O ‘ Malley 37 kiadott könyvet írt, köztük a Choosing to be Catholic, Why Be Catholic című könyvet?, Isten: a legősibb kérdés, találkozni az élő Istennel, építeni a saját lelkiismeretedet, és az ötödik hét. Könyve, segíts a hitetlenségemen, 2009-ben katolikus Könyvdíjat nyert. Könyve, soha nem leszel fiatalabb: jó hír spiritualitás a 60 év felettiek számára 2016-ban elnyerte a Catholic Press Association Könyvdíját.
a rochesteri színpadon Jim, a gentleman caller szerepében tűnt fel a Theatre at the Tracks Üvegmenagerie című produkciójában, valamint Graham Greene the Power and the Glory című Rochester Community Players produkciójában.