Ifølge hans bror Vyvyan Hollands beretninger i sin selvbiografi, Sønn Av Oscar Wilde (1954), Oscar Var en hengiven og kjærlig far til sine to sønner. Barndommen var relativt lykkelig. Men Etter Wildes svært offentlige rettssaker, overbevisning i 1895, og fengsel for grov uanstendighet, valgte deres mor Constance å ta familien ut av rampelyset.
Hun tok Etternavnet Holland for både guttene og seg selv for å beskytte dem mot offentlig kontroll. Hun flyttet med guttene til Sveits og registrerte dem på en engelsktalende kostskole I Tyskland. Oscar Wilde døde i 1900; ingen av hans sønner så ham igjen etter at han gikk i fengsel. Da han ble løslatt, dro han Til Frankrike og bodde aldri i England eller Irland igjen.Fra 1899 til 1903 Gikk Cyril På Radley College, en privat skole I Oxfordshire. Etter å ha forlatt skolen ble han En Gentleman Kadett Ved Royal Military Academy, Woolwich.Holland ble bestilt som 2. Løytnant, Royal Field Artillery, den 20. desember 1905. Han ble forfremmet Til Løytnant den 20. desember 1908 og tjenestegjorde i Storbritannia i nesten tre år. Han ble sendt Til India, hvor han tjenestegjorde fra September 1911 til 1914 med No. 9 Ammunisjonskolonne, RFA I Secunderabad. Han ble forfremmet Til Kaptein 30. oktober 1914.