Definisjon: Hva Er Dieckmann Kondens?
dieckmann-kondensasjonen er en organisk reaksjon som brukes til å danne en karbon-karbonbinding mellom to tetherede estergrupper ved bruk av en alkoksidbase i alkohol. Det resulterende produktet er en syklisk β-ketoester. Denne reaksjonen er en intermolekylær form For Claisen kondensasjon .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mekanisme av dieckmann kondens
mekanismen er lik den for claisen kondens. En sterk base fjerner alfa proton resulterer i en enolate. Enolatet angriper deretter karbonylkarbonet i et annet estermolekyl, noe som resulterer i en syklisk β-ketoester og regenererer konjugatbasen. Basen deprotonerer deretter de sykliske forbindelsene, og en syreopparbeidelse er nødvendig for å produsere den endelige sykliske β-ketoester .
Anvendelser Av Dieckmann Kondensasjon
dieckmann kondensasjon er brukes i fremstillingen av syklisk indol. Det har vært en rapport om å forberede femledige pyrrol gjennom denne kondensasjonsmetoden .