Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, que são frutos de plantas com flor do género Citrus da família Rutaceae, originários do Sudeste Asiático tropical e subtropical, incluindo limão, toranja, laranja, tangerina e cal. Em bioquímica, o ácido cítrico é importante como intermediário no ciclo do ácido cítrico e, portanto, ocorre no metabolismo de quase todos os seres vivos.o ácido cítrico mostra tanto o bom como o mau uso da criatividade humana. Técnicas de produção foram desenvolvidos para seu uso como aditivo alimentar—o ácido cítrico é um conservante natural e também é usado para adicionar um ácido (azedo) sabor aos alimentos e refrigerantes;como um agente de limpeza ambiental benigno; como antioxidante (retarda ou impede a oxidação de outras substâncias químicas); para manter glóbulos de gordura separada em sorvete; entre muitos usos. Por outro lado, o ácido cítrico é necessário para produzir HMTD, um explosivo com preocupação em termos de terrorismo, e como amortecedor para aumentar a solubilidade da heroína castanha na indústria ilegal de drogas.em todo o mundo, cerca de um milhão de toneladas de ácido cítrico são produzidas comercialmente a cada ano (Soccol et al., 2003).o ácido cítrico existe em uma variedade de frutas e legumes, mas está mais concentrado em limões e limas, onde pode conter até oito por cento do peso seco do fruto.à temperatura ambiente, o ácido cítrico é um pó cristalino de cor branca. Pode existir tanto em uma forma anidra (livre de água), ou como um mono-hidratado que contém uma molécula de água para cada molécula de ácido cítrico. A forma anidra cristaliza-se a partir da água quente, enquanto que a forma mono-hidratada se forma quando o ácido cítrico é cristalizado a partir da água fria. O monohidrato pode ser convertido para a forma anidra por aquecimento acima de 74°C.

o ácido Cítrico também se dissolve em absoluto (anidro) etanol (76 peças de ácido cítrico por 100 partes de etanol) a 15°C.

Quimicamente, o ácido cítrico compartilha as propriedades de outros ácidos carboxílicos. (ácidos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo carboxilo, que tem a fórmula -C(=O)OH, geralmente escrito -COOH ou -CO2H. Quando aquecido acima de 175 ° C, decompõe-se através da perda de dióxido de carbono e água.a descoberta do ácido cítrico foi creditada ao alquimista Jabir Ibn Hayyan (também conhecido como Geber), que também descobriu ácido clorídrico (a partir do sal), ácido nítrico (a partir do sal), ácido acético (a partir do vinagre) e ácido tartárico (a partir de resíduos vinícolas).

Limões, toranjas, e outras frutas cítricas contêm uma grande quantidade de ácido cítrico

estudiosos Medievais na Europa estavam cientes do ácido natureza de limão e lima sucos; tal conhecimento é gravado no século xiii enciclopédia Speculum Majus (O Grande Espelho), compilado por Vincent de Beauvais.o ácido cítrico foi isolado pela primeira vez em 1784 pelo químico sueco Carl Wilhelm Scheele, que o cristalizou a partir do suco de limão.a produção de ácido cítrico em escala Industrial começou em 1860, com base na indústria italiana de citrinos.em 1893, C. Wehmer descobriu que o bolor de Penicillium podia produzir ácido cítrico a partir de açúcar. No entanto, a produção microbiana de ácido cítrico não se tornou industrialmente importante até que a Primeira Guerra Mundial interrompeu as exportações de citrinos italianos. Em 1917, o químico americano James Currie descobriu que certas estirpes do molde Aspergillus niger poderiam ser eficientes produtores de ácido cítrico, e a Pfizer começou a produção a nível industrial usando esta técnica dois anos depois.nesta técnica de produção, que continua a ser a principal via industrial para o ácido cítrico, as culturas de Aspergillus niger são alimentadas com sacarose para produzir ácido cítrico. Após filtrar o molde da solução resultante, o ácido cítrico é isolado precipitando-o com cal (hidróxido de cálcio) para produzir sal de citrato de cálcio, a partir do qual o ácido cítrico é regenerado por tratamento com ácido sulfúrico.em alternativa, o ácido cítrico é por vezes isolado do caldo de fermentação por extracção líquido-líquido com uma solução de hidrocarbonetos da base orgânica trilaurilamina, seguida de re-extracção da solução orgânica por água.a produção anual de ácido cítrico é de cerca de um milhão de toneladas, fazendo do ácido cítrico um dos produtos de fermentação com os mais altos níveis de produção mundial (Soccol et al., 2003). Cerca de 70% da produção total de ácido cítrico é consumida pela indústria alimentar (Prado et al. 2005).Ciclo do ácido cítrico: o ciclo do ácido cítrico

o ácido cítrico é uma de uma série de compostos envolvidos na via metabólica que faz parte da decomposição de hidratos de carbono, gorduras e proteínas em dióxido de carbono e água, a fim de gerar energia. Este é o ciclo do ácido cítrico (também conhecido como ciclo do ácido tricarboxílico e como ciclo Krebs).o ciclo do ácido cítrico é uma série de reações químicas de importância central em todas as células vivas que utilizam oxigênio para gerar energia útil pela respiração celular. Essencialmente, o ciclo envolve a conversão da energia potencial de uma variedade de nutrientes na energia prontamente disponível do trifosfato de adenosina (ATP). Este ciclo é a “usina” que energiza todo o metabolismo.o citrato é um intermediário no ciclo do ácido cítrico. Citrato é uma forma iônica de ácido cítrico, como c3h5o(COO)33−, ou seja, ácido cítrico menos três íons de hidrogênio.o ciclo do ácido cítrico é a fonte de dois terços da energia derivada dos alimentos em organismos superiores.

utiliza

como aditivo alimentar, o ácido cítrico é usado como aromatizante e conservante em alimentos e bebidas, especialmente bebidas não alcoólicas. É denotado pelo número E E330. (Os números E são códigos para aditivos alimentares utilizados nos rótulos dos géneros alimentícios na União Europeia e em alguns países fora desta região. Sais de citrato de vários metais são usados para entregar esses minerais de uma forma biologicamente disponível em muitos suplementos dietéticos. As propriedades tamponadoras dos citratos são usadas para controlar o pH em produtos de limpeza e produtos farmacêuticos domésticos.a capacidade do ácido cítrico para quelatar metais (ligação reversível de um ligante a um ião metálico) torna-o útil em sabões e detergentes para roupa. Ao quelatar os metais em água dura, permite que estes produtos de limpeza produzem espuma e trabalhar melhor sem necessidade de amolecimento da água. Da mesma forma, o ácido cítrico é usado para regenerar os materiais de troca iônica usados em amaciadores de água, removendo os íons metálicos acumulados como complexos de citrato.o ácido cítrico é a substância activa em algumas soluções de limpeza de casas de banho e cozinha. Uma solução com uma concentração de seis por cento de ácido cítrico irá remover as manchas de água dura do vidro sem esfregar.o ácido cítrico é utilizado na biotecnologia e na indústria farmacêutica para o passivato (tornar o material passivo ou não reactivo) de processo de alta pureza (em vez de utilizar ácido nítrico). O ácido nítrico é considerado perigoso para eliminar uma vez utilizado para este fim, enquanto o ácido cítrico não é.o ácido cítrico pode ser adicionado ao sorvete para manter os globulos de gordura separados e pode ser adicionado às receitas em vez de sumo de limão fresco. O ácido cítrico é utilizado juntamente com bicarbonato de sódio numa vasta gama de fórmulas efervescentes, tanto para a ingestão (por exemplo, pós e comprimidos) como para cuidados pessoais (por exemplo, sais de banho, contas de banho e limpeza da gordura).quando aplicado ao cabelo, o ácido cítrico abre a camada exterior, também conhecida como cutícula. Enquanto a cutícula está aberta, permite uma penetração mais profunda no eixo do cabelo. Pode ser usado em champô para lavar cera e coloração do cabelo. É notavelmente utilizado no produto” Sun-in ” para branqueamento, mas geralmente não é recomendado devido à quantidade de danos que causa.o ácido cítrico também é usado como um banho de paragem em fotografia. O desenvolvedor é normalmente alcalino, de modo que um ácido leve irá neutralizá-lo, aumentando a eficácia do banho de parada quando comparado com a água simples.o ácido cítrico é um dos produtos químicos necessários para a síntese de hexametileno triperóxido diamina (HMTD), um explosivo altamente sensível ao calor, fricção e choque semelhante ao peróxido de acetona. As compras de grandes quantidades de ácido cítrico podem suscitar suspeitas de potenciais actividades terroristas.o ácido cítrico é reconhecido como seguro para utilização nos alimentos por todas as principais agências reguladoras nacionais e internacionais. Está naturalmente presente em quase todas as formas de vida, e o excesso de ácido cítrico é rapidamente metabolizado e eliminado do corpo.curiosamente, apesar da sua ubiquidade, sabe-se que existe intolerância ao ácido cítrico na dieta. Pouca informação está disponível como a condição parece ser rara, mas como outros tipos de intolerância alimentar é muitas vezes descrito como uma reação “pseudo-alérgica”.o contacto com ácido cítrico seco ou com soluções concentradas pode resultar em irritação da pele e dos olhos, pelo que se deve usar vestuário protector ao manusear estes materiais.tem havido relatos erróneos de que o E330 é uma das principais causas do cancro. Pensa-se que isso foi causado por mal-entendidos e confusão sobre a palavra Krebs. Neste caso, refere-se a Sir Hans Adolf Krebs, descobridor do ciclo Krebs, e não a palavra alemã para câncer. Sabe-se que o ácido cítrico não é nocivo para o organismo quando tomado isoladamente.Perfumes costeiros. 2007. Ácido cítrico MSDS. Cheiros Costeiros. Retrieved March 15, 2007.Garden, J., K. Roberts, A. Taylor, and D. Robinson. 2003. Avaliação do fornecimento de saquetas de ácido cítrico para uso único aos consumidores de droga injectada. Scottish Center for Infection and Environmental Health. Retrieved March 15, 2007.