Citric acid

Citric acid
General
Systematic name	2-hydroxypropane- 1,2,3-tricarboxylic acid
Other names	?
Empirical formula	C6H8O7
SMILES	C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O
Molar mass	192.027 g/mol
Appearance	crystalline white solid
CAS number
Properties
Density and phase	1.665 g/cm³
Solubility in water	133 g/100 ml (20°C)
Melting point	153 °C (307.4 °F, 426 K)
Boiling point	decomposes at 175 °C (448 K)
Acidity (pKa)	pKa1=3.15 pKa2=4.77 pKa3=6.40
Viscosity	? cP at ?°C
Structure
Crystal structure	?
Dipole moment	? D
Hazards
MSDS	External MSDS
Main hazards	skin and eye irritant
NFPA 704	1 2 0
Flash point	?°C
R/S statement	R: ? S: ?
RTECS number	?
Supplementary data page
Structure and properties	n, εr, etc.
Thermodynamic data	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Spectral data	UV, IR, NMR, MS
Related compounds
Related compounds	sodium citrate, calcium citrate
Except where noted otherwise, data are given for materials in their standard state (at 25°C, 100 kPa) Infobox disclaimer and references

Citric acid is a weak organic acid found in citrus fruits, care sunt fructe ale plantelor cu flori din genul Citrus din familia Rutaceae, originare din Asia de Sud-Est tropicală și subtropicală, inclusiv lămâie, grapefruit, portocală, mandarină și tei. În biochimie, acidul citric este important ca intermediar în ciclul acidului citric și, prin urmare, apare în metabolismul aproape tuturor lucrurilor vii.

acidul Citric arată atât utilizarea bună, cât și cea rea a creativității umane. Tehnicile de producție au fost dezvoltate pentru utilizările sale ca aditiv alimentar-acidul citric este un conservant natural și este, de asemenea, utilizat pentru a adăuga un gust acid (acru) alimentelor și băuturilor răcoritoare—;ca agent de curățare ecologic; ca antioxidant (încetinește sau previne oxidarea altor substanțe chimice); pentru a menține globulele de grăsime separate în înghețată; printre multe utilizări. Pe de altă parte, acidul citric este necesar pentru a produce HMTD, un exploziv cu îngrijorare în ceea ce privește terorismul și ca tampon pentru a crește solubilitatea heroinei brune în industria drogurilor ilegale.

la nivel mondial, aproximativ un milion de tone de acid citric sunt produse comercial în fiecare an (Soccol și colab., 2003).acidul Citric există într-o varietate de fructe și legume, dar este cel mai concentrat în lămâi și limes, unde poate cuprinde până la opt la sută din greutatea uscată a fructului.

proprietăți

la temperatura camerei, acidul citric este o pulbere cristalină albă. Poate exista fie într-o formă anhidră (fără apă), fie ca monohidrat care conține o moleculă de apă pentru fiecare moleculă de acid citric. Forma anhidră cristalizează din apă fierbinte, în timp ce monohidratul se formează atunci când acidul citric este cristalizat din apă rece. Monohidratul poate fi transformat în formă anhidră încălzindu-l peste 74% C.

acidul Citric se dizolvă, de asemenea, în etanol absolut (anhidru) (76 părți acid citric la 100 părți etanol) la 15% C.

Din punct de vedere chimic, acidul citric împărtășește proprietățile altor acizi carboxilici. (acizi organici caracterizați prin prezența unei grupări carboxil, care are formula-C(=O)OH, de obicei scrisă-COOH sau-CO2H.) Atunci când este încălzit peste 175 \ Zif C, se descompune prin pierderea dioxidului de carbon și a apei.

Istoria descoperirii

descoperirea acidului citric a fost creditată alchimistului din secolul al VIII-lea Jabir Ibn Hayyan (cunoscut și sub numele de Geber), care a descoperit și acid clorhidric (din sare), acid azotic (din salpetru), acid acetic (din oțet) și acid tartric (din reziduurile de vin).

lămâi, grapefruit și alte fructe citrice conțin o mare cantitate de acid citric

savanții medievali din Europa erau conștienți de natura acidă a sucurilor de lămâie și lime; astfel de cunoștințe sunt înregistrate în Enciclopedia din secolul al XIII-lea Speculum Majus oglindă), compilat de Vincent de Beauvais.acidul Citric a fost izolat pentru prima dată în 1784 de chimistul suedez Carl Wilhelm Scheele, care l-a cristalizat din suc de lămâie.

producție

producția de acid citric la scară industrială a început în 1860, pe baza industriei italiene a citricelor.în 1893, C. Wehmer a descoperit că mucegaiul de Peniciliu poate produce acid citric din zahăr. Cu toate acestea, producția microbiană de acid citric nu a devenit importantă din punct de vedere industrial până când Primul Război Mondial a perturbat exporturile italiene de citrice. În 1917, chimistul american James Currie a descoperit că anumite tulpini de mucegai Aspergillus niger ar putea fi producători eficienți de acid citric, iar Pfizer a început producția la nivel industrial folosind această tehnică doi ani mai târziu.

în această tehnică de producție, care este încă principala cale industrială către acidul citric utilizat astăzi, culturile de Aspergillus niger sunt hrănite cu zaharoză pentru a produce acid citric. După ce mucegaiul este filtrat din soluția rezultată, acidul citric este izolat prin precipitarea acestuia cu var (hidroxid de calciu) pentru a produce sare de citrat de calciu, din care acidul citric este regenerat prin tratament cu acid sulfuric.

alternativ, acidul citric este uneori izolat din bulionul de fermentație prin extracție lichid-lichid cu o soluție de hidrocarburi a trilaurilaminei de bază organică, urmată de re-extracție din soluția organică cu apă.

producția anuală de acid citric este de aproximativ un milion de tone, făcând acidul citric unul dintre produsele de fermentație cu cele mai ridicate niveluri de producție la nivel mondial (Soccol și colab., 2003). Aproximativ 70% din producția totală de acid citric este consumată de industria alimentară (Prado și colab. 2005).

ciclul acidului Citric

acidul Citric este unul dintr-o serie de compuși implicați în calea metabolică care face parte din descompunerea carbohidraților, grăsimilor și proteinelor în dioxid de carbon și apă pentru a genera energie. Acesta este ciclul acidului citric (cunoscut și sub numele de ciclul acidului tricarboxilic și ca ciclul Krebs).ciclul acidului citric este o serie de reacții chimice de importanță centrală în toate celulele vii care utilizează oxigenul pentru a genera energie utilă prin respirația celulară. În esență, ciclul implică transformarea energiei potențiale a unei varietăți de nutrienți în energia ușor disponibilă a adenozin trifosfatului (ATP). Acest ciclu este „centrala electrică” care energizează tot metabolismul.

Citratul este un intermediar în ciclul acidului citric. Un citrat este o formă ionică de acid citric, cum ar fi C3H5O(COO)33−, adică acid citric minus trei ioni de hidrogen.

ciclul acidului citric sursa a două treimi din energia derivată din alimente în organismele superioare.

folosește

ca aditiv alimentar, acidul citric este utilizat ca aromatizant și conservant în alimente și băuturi, în special în băuturile răcoritoare. Este notat cu numărul E E330. (Numerele E sunt coduri pentru aditivii alimentari utilizați pe etichetele produselor alimentare în Uniunea Europeană și în unele țări din afara acestei regiuni.) Sărurile de citrat din diferite metale sunt folosite pentru a furniza aceste minerale într-o formă disponibilă biologic în multe suplimente alimentare. Proprietățile de tamponare ale citraților sunt utilizate pentru a controla pH-ul în produsele de curățare și farmaceutice de uz casnic.

capacitatea acidului Citric de a Chela metalele (legarea reversibilă a unui ligant la un ion metalic) îl face util în săpunuri și detergenți de rufe. Prin chelarea metalelor în apă dură, permite acestor agenți de curățare să producă spumă și să funcționeze mai bine fără a fi nevoie de dedurizare a apei. În mod similar, acidul citric este utilizat pentru a regenera materialele schimbătoare de ioni utilizate în dedurizatoarele de apă prin îndepărtarea ionilor metalici acumulați ca complecși de citrat.

acidul Citric este ingredientul activ în unele soluții de curățare pentru baie și bucătărie. O soluție cu o concentrație de șase procente de acid citric va îndepărta petele de apă tare din sticlă fără spălare.

acidul Citric este utilizat în industria biotehnologică și farmaceutică pentru a pasiva (a face Material pasiv sau nereactiv) conducte de proces de înaltă puritate (în locul utilizării acidului azotic). Acidul azotic este considerat periculos pentru a fi eliminat odată utilizat în acest scop, în timp ce acidul citric nu este.

acidul Citric poate fi adăugat la înghețată pentru a menține globulele de grăsime separate și poate fi adăugat la rețete în locul sucului proaspăt de lămâie. Acidul Citric este utilizat împreună cu bicarbonatul de sodiu într-o gamă largă de formule efervescente, atât pentru ingestie (de exemplu, pulberi și tablete), cât și pentru îngrijirea personală (de exemplu, săruri de baie, mărgele de baie și curățarea grăsimii).

când este aplicat pe păr, acidul citric deschide stratul exterior, cunoscut și sub numele de cuticulă. În timp ce cuticula este deschisă, permite o penetrare mai profundă în arborele de păr. Poate fi folosit în șampon pentru a spăla ceara și colorarea părului. Este utilizat în special în produsul” Sun-in ” pentru albire, dar în general nu este recomandat din cauza cantității de daune pe care le provoacă.

acidul Citric este, de asemenea, utilizat ca o baie de oprire în fotografie. Dezvoltatorul este în mod normal alcalin, astfel încât un acid ușor îl va neutraliza, sporind eficacitatea băii de oprire în comparație cu apa simplă.

acidul Citric este unul dintre substanțele chimice necesare pentru sinteza hexametilen triperoxid diamină (HMTD), un exploziv foarte sensibil la căldură, frecare și șoc similar cu peroxidul de acetonă. Achizițiile de cantități mari de acid citric pot trezi suspiciunea unei potențiale activități teroriste.

siguranță

acidul Citric este recunoscut ca fiind sigur pentru utilizare în alimente de către toate agențiile naționale și internaționale majore de reglementare a alimentelor. Este prezent în mod natural în aproape toate formele de viață, iar excesul de acid citric este ușor metabolizat și eliminat din organism.

interesant, în ciuda omniprezenței sale, se știe că există intoleranță la acidul citric în dietă. Puține informații sunt disponibile, deoarece afecțiunea pare a fi rară, dar, ca și alte tipuri de intoleranță alimentară, este adesea descrisă ca o reacție „pseudo-alergică”.

contactul cu acid citric uscat sau cu soluții concentrate poate duce la iritarea pielii și a ochilor, astfel încât îmbrăcămintea de protecție trebuie purtată la manipularea acestor materiale.

au existat rapoarte eronate că E330 este o cauză majoră a cancerului. Se crede că acest lucru a fost cauzat de neînțelegere și confuzie asupra Cuvântului Krebs. În acest caz, se referă la Sir Hans Adolf Krebs, descoperitorul ciclului Krebs, și nu la cuvântul German pentru cancer. Acidul Citric nu este cunoscut a fi dăunător organismului atunci când este luat singur.

• mirosuri de coastă. 2007. Acid Citric AMS. Mirosuri De Coastă. Accesat La 15 Martie 2007.
• Garden, J., K. Roberts, A. Taylor și D. Robinson. 2003. Evaluarea furnizării de plicuri de Acid Citric de unică folosință consumatorilor de droguri injectabile. Centrul scoțian pentru infecții și sănătatea mediului. Accesat La 15 Martie 2007.
• Prado, F. C., L. P. S. Vandenberghe, A. L. Woiciechowski, J. A. Rodrues-le centenar și C. R. Socco. 2005. Producția de acid Citric prin fermentare în stare solidă pe o scară Semi-Pilot folosind procente diferite de bagasse de manioc tratate. Jurnalul Brazilian de Inginerie Chimică 22 (4). Accesat La 15 Martie 2007.
• Soccol, C. R., F. C. Prado, L. P. S. Vandenberghe și A. Pandey (ed.). 2003. „Aspecte generale în producția de acid Citric prin fermentare scufundată și în stare solidă.”În Enciclopedia concisă a tehnologiei Bioresurse, editat de A. Pandey, 652-664. New York: Haworth Press. ISBN 1560229802.