potrivit relatărilor fratelui său Vyvyan Holland din autobiografia sa, fiul lui Oscar Wilde (1954), Oscar a fost un tată devotat și iubitor celor doi fii ai săi. Copilăria lor a fost una relativ fericită. Cu toate acestea, după procesele foarte publice ale lui Wilde, condamnarea în 1895 și închisoarea pentru indecență gravă, mama lor Constance a ales să scoată familia din lumina reflectoarelor.
a luat numele de familie Holland atât pentru băieți, cât și pentru ea însăși, pentru a-i proteja de controlul public. S-a mutat cu băieții în Elveția și i-a înscris la un internat de limbă engleză din Germania. Oscar Wilde a murit în 1900; niciunul dintre fiii săi nu l-a mai văzut după ce a intrat în închisoare. Când a fost eliberat, a plecat în Franța și nu a mai locuit niciodată în Anglia sau Irlanda.din 1899 până în 1903 Cyril a urmat cursurile Radley College, o școală privată din Oxfordshire. După ce a părăsit școala, a devenit un Cadet Gentleman la Academia Militară Regală, Woolwich.
Olanda a fost comandată ca locotenent 2, Royal Field Artillery, la 20 decembrie 1905. A fost avansat la gradul de locotenent la 20 decembrie 1908 și a servit în Regatul Unit timp de aproape trei ani. A fost trimis în India, unde a slujit din septembrie 1911 până în 1914 cu coloana de muniție Nr.9, RFA la Secunderabad. A fost promovat căpitan la 30 octombrie 1914.