DiGregorio a jucat pe 1968 Rhode Island (Clasa B) campioni la Liceul North Providence. El și Marvin Barnes au condus echipa Providence a antrenorului Dave Gavitt la o apariție în Final Four în turneul NCAA din 1973 în sezonul senior al lui DiGregorio, unde au pierdut în cele din urmă în fața statului Memphis, dar numai după ce Barnes a suferit o accidentare la genunchi care a forțat o ieșire timpurie. După ce a jucat pentru Providence College Friars, DiGregorio a jucat într-o echipă All-star a colegiului și, împreună cu Bill Walton, a condus SUA. în înfrângerea unei echipe Sovietice într-un joc de expoziție, care a ajutat la vindecarea ranii încă deschise a pierderii Statelor Unite în finala olimpică de vară din 1972. Ernie ” D ” a fost apoi redactat de colonelii din Kentucky din Asociația Americană de baschet dar a optat în schimb pentru NBA.
a fost selectat al treilea general de Buffalo Braves în draftul NBA din 1973 din Colegiul Providence, și a câștigat premiul NBA Rookie of the Year în 1973-74 după o medie de 15,2 puncte și conducând Liga atât în procentajul aruncării libere, cât și în asistențe pe meci. DiGregorio deține în continuare recordul de debutanți NBA pentru asistențe într-un singur joc cu 25 (un record acum împărtășit cu Nate McMillan). Nu s-ar mai apropia niciodată de acel nivel de producție, dar a reușit să aibă o carieră decentă în NBA, cea mai mare parte pe care a petrecut-o cu Braves.
în timpul sezonului 1976-77, DiGregorio a condus liga în procent de aruncare liberă a doua oară, cu un record de atunci NBA de 94,5%. În 1977, s-a alăturat colegilor din NBA Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlain, și Pete Maravich, în susținerea liniei de baschet de cauciuc a lui Spalding, cu o semnătură „Ernie D.”ball face parte din colecție.
înainte de sezonul 1977-78, DiGregorio a fost schimbat la Los Angeles Lakers, și a jucat într-o uniformă Lakers în doar 25 de jocuri înainte de a fi renunțat. Boston Celtics l-a semnat ca agent liber, dar a jucat doar puțin pentru restul sezonului. Nu va mai juca în NBA, deși nu s-a retras oficial până în 1981.