Campionatul de luptă Maximedit
Jimmo și-a început cariera în campionatul de luptă maximă. Debutul său profesional a venit la MFC 11 împotriva fostului jucător profesionist de fotbal Adam Braidwood. Lupta s-a încheiat prin TKO (pumni) în prima rundă. Jimmo a apărut apoi la MFC-Unplugged 3 și l-a învins pe Dwayne Lewis prin decizie unanimă.după aceasta, Jimmo a apărut la MFC 14 și 15, între trei apariții locale. Acumulând un record de 5-0 în acea perioadă, cu două victorii prin sufocare în spate și trei prin TKO. Ryan antrenat anterior de putere MMA și de Fitness în Gilbert, Arizona.
Ultimate FighterEdit
după compilarea unui record de 6-1, Jimmo navigat cu succes castingul pentru Ultimate Fighter. Jimmo a fost selectat ca unul dintre cei șaisprezece grei ușori din al optulea sezon. Prima luptă a lui Jimmo, pentru a intra în casă, a fost împotriva lui Antwain Britt. Britt a luat victoria într-o decizie majoritară după două runde. Jimmo și-a exprimat ulterior dezamăgirea în performanța sa, dar a adăugat că „Dana White a spus că a fost probabil una dintre cele mai bune lupte ale zilei, așa că este bine. UFC are deja ochii pe mine.”
după eliminarea sa din TUF 8, Jimmo s-a întors în circuitul local, unde a înregistrat trei victorii; dintre care una a fost peste Jesse Forbes prin decizie unanimă.
reveniți la Campionatul maxim de Luptăedit
Jimmo s-a alăturat apoi campionatului maxim de lupte și și-a făcut debutul promoțional la MFC 21 împotriva lui Mychal Clark. Jimmo a fost netulburat pe tot parcursul și a luat o decizie unanimă, toți judecătorii marcând meciul cu 30-27.Jimmo a urmat acest lucru cu o victorie de decizie divizată asupra veteranului UFC Marvin Eastman la MFC 22. Lupta s-a rotit în mare parte în jurul schimburilor din clinch. Sherdog a dat lupta lui Eastman, dar rezultatul oficial a fost în favoarea lui Jimmo, cu scoruri de (29-28, 28-29 și 29-28).a treia luptă a lui Jimmo în MFC a fost împotriva lui Emanuel Newton la MFC 23. Jimmo ar fi controlat cea mai mare parte a luptei în clinch și a luat o victorie unanimă a deciziei (30-27, 29-28 și 29-28).cea mai notabilă luptă a lui Jimmo în acel moment al carierei sale a fost împotriva lui Wilson Gouveia la MFC 25. Înainte de luptă, Sherdog a discutat despre poziția lui Jimmo în divizia sa și a declarat că „Jimmo are toate instrumentele și o personalitate afabilă care îl face material de campionat. Din păcate, totuși, Jimmo nu a reușit să valorifice numeroase oportunități de a se cimenta în imaginea din titlu, deoarece nu a fost un mare finisher, în ciuda unei victorii de 12 lupte.”Sherdog a adăugat, de asemenea, că nu credeau că Jimmo ar putea „șterge o altă victorie”, deoarece Gouveia, care se întorcea la divizia de greutate ușoară, nu va ieși din gaz, așa cum făcuse ocazional la categoria mijlocie în UFC.
lupta a fost mai târziu a făcut un meci catchweight de 208 lbs, După Gouveia, din nou, a venit în excesul de greutate; acest lucru, în ciuda se deplasează în sus o clasă de greutate inițial. Jimmo a folosit diverse tehnici izbitoare pentru a-și controla adversarul și a renunțat la Gouveia în câteva ocazii. Jimmo a plecat cu o decizie unanimă (30-27, 30-26 și 30-26). Jimmo a atribuit victoria Gouveia gazând după dificultatea sa de a face greutate.
Jimmo a fost apoi programat să lupte pentru titlul de greutate ușoară al Campionatului de luptă maximă împotriva nou-venitului Glover Teixeira, dar Jimmo s-a întrebat de ce a fost pus să lucreze pentru o lovitură de titlu, în timp ce Teixeira, „o rudă necunoscută”, a primit imediat o lovitură. MFC l-a plasat apoi pe Bobby Southworth în lupta pentru titlu, deși Southworth se va retrage ulterior din luptă din cauza problemelor personale. Jimmo nu are încă niciun adversar programat.Jimmo l-a învins pe colegul Canadian Dwayne Lewis la MFC 28 pe 25 februarie 2011 pentru a câștiga campionatul vacant MFC Light Heavyweight.
Jimmo era de așteptat să se confrunte cu fostul campion MFC la categoria ușoară Emanuel Newton la MFC 29 pe 8 aprilie. Cu toate acestea, el a preluat înlocuirea lui Zak Cummings și a câștigat lupta prin decizie unanimă.Jimmo și-a apărat titlul împotriva lui Rameau Thierry Sokoudjou la MFC 31, câștigând o decizie unanimă controversată.
Ultimate Fighting ChampionshipEdit
Jimmo era de așteptat să-și facă debutul promoțional împotriva lui Karlos Vemola pe 20 ianuarie 2012 la UFC pe FX 1. Cu toate acestea, Jimmo a fost forțat din luptă cu o accidentare.Jimmo s-a confruntat cu Anthony Perosh pe 21 iulie 2012 la UFC 149. Jimmo a câștigat lupta prin knockout în șapte secunde, făcându-l egalat pentru al treilea cel mai rapid knockout din istoria UFC.
pentru a doua sa luptă cu promovarea, Jimmo s-a confruntat James Te-Huna pe 16 februarie 2013 la UFC pe Fuel TV: bar Irakco vs.McDonald. A avut o primă rundă de succes, deoarece Jimmo l-a scăpat pe Te-Huna cu o lovitură de cap. Cu toate acestea, Te-Huna a revenit apoi controlând runda a doua și a treia cu loviturile și luptele sale, rezultând o pierdere de decizie unanimă pentru Jimmo.Jimmo a luptat apoi cu Igor Pokrajac la UFC 161 pe 15 iunie 2013. Jimmo a câștigat lupta prin decizie unanimă.Jimmo s-a confruntat cu Jimi Manuwa pe 26 octombrie 2013 la UFC Fight Night 30. A pierdut lupta prin TKO în runda a doua din cauza unei leziuni la picior.
Jimmo a fost de așteptat să se confrunte cu noul venit UFC Steve Boss la Finala Ultimate Fighter Nations din 16 aprilie 2014 în Quebec City. Cu toate acestea, Boss a fost forțat să se retragă din luptă invocând o accidentare. Jimmo s-a confruntat în schimb cu noul venit UFC Sean O ‘ Connell. A câștigat lupta prin knockout în prima rundă. Câștigul i-a adus, de asemenea, lui Jimmo prima sa interpretare a premiului bonus de noapte.Jimmo s-a confruntat cu Ovince St.Preux pe 14 iunie 2014 la UFC 174. A pierdut lupta prin depunere în runda a doua.Jimmo s-a confruntat cu Francimar Barroso pe 30 mai 2015 la UFC Fight Night 67. El a pierdut lupta prin decizie unanimă. Ulterior, a fost eliberat din UFC pentru că a vorbit împotriva Promoției și a acordului Reebok.