O’ Malley a predat engleza și teologia avansată (AP) timp de 22 de ani la Liceul iezuit McQuaid din Rochester, New York. De asemenea, a regizat producțiile muzicale și dramatice ale școlii.
a predat Teologie, ap engleză și mai târziu o electivă numită problema lui Dumnezeu/moralitate/căsătorie / paternitate la școala pregătitoare Fordham din Bronx până în iunie 2012. A fost profesor adjunct la școala de Studii profesionale și continue de la Universitatea Fordham până în 2003, iar mai târziu profesor de teologie și științe umaniste la Universitatea din Seattle.
O ‘ Malley este cunoscut mai ales pentru portretizarea părintelui Dyer în Exorcistul, pentru care a fost și consilier tehnic. Potrivit unei surse, el a fost primul preot catolic care a portretizat un preot într-un film comercial. El a apărut, de asemenea, în E! Adevărata poveste de la Hollywood despre blestemul exorcistului. A regizat 99 de piese și muzicale cu studenți și adulți.
ca autor, O ‘ Malley a scris 37 de cărți publicate, inclusiv alegerea de a fi Catolic, de ce să fii catolic?, Dumnezeu: cea mai veche întrebare, întâlnirea cu Dumnezeul Cel Viu, construirea propriei conștiințe și a cincea săptămână. Cartea sa, Help my Unbelief, a câștigat un premiu de carte Catolică în 2009. Cartea sa, you ‘ ll Never Be Younger: a Good News Spirituality for those Over 60 a câștigat un premiu de carte al Asociației Presei Catolice în 2016.
pe scena din Rochester a apărut ca Jim, the gentleman caller, într-o producție a menajeriei de sticlă de la Theater at the Tracks și ca cleric în Rochester Community Players producția puterii și Gloriei, de Graham Greene.