Championnat de Combat maximumdit
Jimmo a commencé sa carrière dans le Championnat de combat Maximum. Ses débuts professionnels ont eu lieu au MFC 11 contre l’ancien joueur de football professionnel Adam Braidwood. Le combat s’est terminé par TKO (coups de poing) au premier round. Jimmo est ensuite apparu à MFC-Unplugged 3 et a battu Dwayne Lewis par décision unanime.
Après cela, Jimmo est apparu au MFC 14 et 15, entre trois apparitions locales. Amassant un record de 5-0 sur cette période avec deux victoires par étranglement nu à l’arrière et trois par TKO. Ryan s’est auparavant entraîné en Power MMA et Fitness à Gilbert, en Arizona.
The Ultimate FighterEdit
Après avoir compilé un dossier de 6-1, Jimmo a réussi les essais pour le Combattant ultime. Jimmo a été sélectionné comme l’un des seize poids lourds légers de la huitième saison. Le premier combat de Jimmo, pour entrer dans la maison, était contre Antwain Britt. Britt a remporté la victoire par décision majoritaire après deux tours. Jimmo a plus tard exprimé sa déception quant à sa performance, mais a ajouté que « Dana White a dit que c’était probablement l’un des meilleurs combats de la journée, donc c’est bien. L’UFC a déjà un œil sur moi. »
Après son élimination de TUF 8, Jimmo est retourné sur le circuit local, où il a enregistré trois victoires, dont une sur Jesse Forbes par décision unanime.
Retour à Maximum Fighting Championship
Jimmo rejoint ensuite Maximum Fighting Championship et fait ses débuts promotionnels au MFC 21 contre Mychal Clark. Jimmo n’a pas été inquiété tout au long de la rencontre et a pris une décision unanime, tous les juges marquant le combat 30-27.
Jimmo a suivi avec une victoire par décision partagée sur le vétéran de l’UFC Marvin Eastman au MFC 22. Le combat tournait en grande partie autour des échanges sur le terrain. Sherdog a donné le combat à Eastman, mais le résultat officiel était en faveur de Jimmo, avec des cartes de score de (29-28, 28-29 et 29-28).
Le troisième combat de Jimmo au MFC était contre Emanuel Newton au MFC 23. Jimmo aurait contrôlé la majeure partie du combat dans le clinch et a remporté une victoire par décision unanime (30-27, 29-28 et 29-28).
Le combat le plus notable de Jimmo à ce stade de sa carrière était contre Wilson Gouveia au MFC 25. Avant le combat, Sherdog a discuté de la position de Jimmo dans sa division et a déclaré que « Jimmo a tous les outils et une personnalité affable qui fait de lui un matériau de championnat. Malheureusement, cependant, Jimmo n’a pas réussi à capitaliser sur de nombreuses occasions de se cimenter dans le tableau du titre car il n’a pas été un grand finisseur malgré une série de victoires de 12 combats. Sherdog a également ajouté qu’ils ne croyaient pas que Jimmo pourrait « remporter une autre victoire » car Gouveia, qui faisait son retour dans la division des poids légers, ne s’épuiserait pas, comme il l’avait fait à l’occasion chez les poids moyens à l’UFC.
Le combat a ensuite été transformé en combat de poids de 208 lb, après que Gouveia soit à nouveau en surpoids; ceci, malgré le fait qu’il ait augmenté d’une catégorie de poids à l’origine. Jimmo a utilisé diverses techniques de frappe pour contrôler son adversaire et a lâché Gouveia à quelques reprises. Jimmo est reparti avec une décision unanime (30-27, 30-26 et 30-26). Jimmo a attribué la victoire au gazage de Gouveia après sa difficulté à prendre du poids.
Jimmo devait ensuite se battre pour le titre des Poids légers du Maximum Fighting Championship contre le nouveau venu Glover Teixeira, mais Jimmo s’est demandé pourquoi il avait été amené à travailler pour un tir de titre, tandis que Teixeira, « un inconnu relatif » a reçu un tir immédiatement. MFC a ensuite placé Bobby Southworth dans le combat pour le titre, bien que Southworth se retirerait plus tard du combat en raison de problèmes personnels. Jimmo n’a toujours pas d’adversaire prévu.
Jimmo a battu son compatriote Dwayne Lewis au MFC 28 le 25 février 2011 pour remporter le titre vacant du MFC Light Heavyweight Championship.
Jimmo devait affronter l’ancien champion des Poids légers du MFC Emanuel Newton au MFC 29 le 8 avril. Cependant, il a pris le remplacement de Zak Cummings et a remporté le combat par décision unanime.
Jimmo défend son titre contre Rameau Thierry Sokoudjou au MFC 31, remportant une décision unanime controversée.
Ultimate Fighting Championship
Jimmo devait faire ses débuts promotionnels contre Karlos Vemola le 20 janvier 2012 à l’UFC sur FX 1. Cependant, Jimmo a été contraint de quitter le combat avec une blessure.
Jimmo affronte Anthony Perosh le 21 juillet 2012 à l’UFC 149. Jimmo a remporté le combat par ko en sept secondes, ce qui en fait le troisième ko le plus rapide de l’histoire de l’UFC.
Pour son deuxième combat avec la promotion, Jimmo affronte James Te-Huna le 16 février 2013 à l’UFC on Fuel TV : Barão vs McDonald. Il a eu un premier tour réussi alors que Jimmo a lâché Te-Huna avec un coup de tête. Cependant, Te-Huna a ensuite rebondi en contrôlant les deuxième et troisième rounds avec sa frappe et sa lutte, entraînant une défaite par décision unanime pour Jimmo.
Jimmo combat ensuite Igor Pokrajac à l’UFC 161 le 15 juin 2013. Jimmo a remporté le combat par décision unanime.
Jimmo a affronté Jimi Manuwa le 26 octobre 2013 à l’UFC Fight Night 30. Il a perdu le combat par TKO au deuxième round en raison d’une blessure à la jambe.
Jimmo devait affronter le nouveau venu de l’UFC Steve Bossé lors de la finale de l’Ultimate Fighter Nations le 16 avril 2014 à Québec. Cependant, Bossé a été forcé de se retirer du combat en raison d’une blessure. Jimmo a plutôt affronté le nouveau venu de l’UFC Sean O’Connell. Il a remporté le combat par ko au premier round. Cette victoire a également valu à Jimmo sa première performance de la Soirée.
Jimmo a affronté Ovince St. Preux le 14 juin 2014 à l’UFC 174. Il a perdu le combat par soumission au deuxième tour.
Jimmo a affronté Francimar Barroso le 30 mai 2015 à l’UFC Fight Night 67. Il a perdu le combat par décision unanime. Par la suite, il a été libéré de l’UFC pour s’être prononcé contre la promotion et l’accord Reebok.