enligt hans bror Vyvyan Hollands berättelser i sin självbiografi, son till Oscar Wilde (1954) var Oscar en hängiven och kärleksfull far till sina två söner. Deras barndom var relativt lycklig. Men efter Wildes mycket offentliga rättegångar, övertygelse 1895 och fängelse för grov oanständighet valde deras mor Constance att ta familjen ur rampljuset.
hon tog efternamnet Holland för både pojkarna och sig själv för att skydda dem från offentlig granskning. Hon flyttade med pojkarna till Schweiz och registrerade dem i en engelsktalande internatskola i Tyskland. Oscar Wilde dog 1900; ingen av hans söner såg honom igen efter att han gick i fängelse. När han släpptes åkte han till Frankrike och bodde aldrig i England eller Irland igen.från 1899 till 1903 deltog Cyril i Radley College, en privatskola i Oxfordshire. Efter att ha lämnat skolan blev han en Gentleman kadett vid Royal Military Academy, Woolwich.
Holland beställdes som 2: a löjtnant, Royal Field Artillery, den 20 December 1905. Han befordrades till löjtnant den 20 December 1908 och tjänstgjorde i Storbritannien i nästan tre år. Han skickades till Indien, där han tjänstgjorde från September 1911 till 1914 med nr 9 Ammunitionskolonn, RFA vid Secunderabad. Han befordrades till kapten den 30 oktober 1914.