DiGregorio spelade på 1968 Rhode Island (klass B) mästare på North Providence High School. Han och Marvin Barnes ledde tränare Dave Gavitts Providence-team till ett Final Four-framträdande i 1973 NCAA-turnering i Digregorios seniorsäsong, där de så småningom förlorade mot Memphis State, men först efter att Barnes fick en knäskada som tvingade en tidig utgång. Efter att ha spelat för Providence College Friars, DiGregorio spelade på en college all-star team, och tillsammans med Bill Walton, ledde USA. i att besegra ett sovjetiskt lag i ett utställningsspel, vilket hjälpte till att läka det fortfarande öppna såret av USA: s förlust i Olympiska sommarfinalerna 1972. Ernie ” D ” utarbetades sedan av Kentucky överste av American Basketball Association men valde istället NBA.
han valdes ut som tredje totalt av Buffalo Braves i 1973 NBA-utkast från Providence Collegeoch vann NBA Rookie of The Year Award 1973-74 efter i genomsnitt 15,2 poäng och ledde ligan i både frikastprocent och assist per match. DiGregorio har fortfarande NBA-rookie-rekordet för assist i ett enda spel med 25 (ett rekord som nu delas med Nate McMillan). Han skulle aldrig mer komma nära den produktionsnivån, men lyckades ha en anständig NBA-karriär, varav han tillbringade med Braves.
under säsongen 1976-77 ledde DiGregorio ligan i frikastprocent en andra gång, med en dåvarande NBA-rekord 94,5%. 1977 gick han med i NBA-stjärnorna Julius Erving, Rick Barry, Wilt Chamberlain och Pete Maravich, för att stödja Spaldings serie gummikorgbollar, med en signatur ” Ernie D.”boll som utgör en del av samlingen.
före säsongen 1977-78 handlades DiGregorio till Los Angeles Lakers och spelade i en Lakers uniform i endast 25 matcher innan han avstod. Boston Celtics undertecknade honom som en fri agent men han spelade bara sparsamt under resten av säsongen. Han skulle inte spela i NBA igen, även om han inte formellt gick i pension förrän 1981.