Definition: Vad är Dieckmann kondens?
Dieckmann-kondensationen är en organisk reaktion som används för att bilda en kol-kolbindning mellan två bundna estergrupper med användning av en alkoxidbas i alkohol. Den resulterande produkten är en cyklisk ketoester-ketoester. Denna reaktion är en intermolekylär form av Claisen kondensation .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mekanism för Dieckmann kondensation
mekanismen liknar den för claisen kondensation. En stark bas tar bort alfa-protonen vilket resulterar i en enolate. Enolatet angriper sedan karbonylkolet i en annan estermolekyl, vilket resulterar i en cyklisk Kubi-ketoester och regenererar konjugatbasen. Basen deprotonerar sedan de cykliska föreningarna, och en syraupparbetning krävs för att producera den slutliga cykliska Kazakiska ketoestern .
tillämpningar av Dieckmann kondensation
Dieckmann kondensation är används vid framställning av cyklisk indol. Det har förekommit en rapport om att förbereda femledade pyrroler genom denna kondenseringsmetod .