William Caxton sa att han föddes i Weald of Kent, men hans exakta födelseort är okänd. År 1438 blev han lärling till en framstående London mercer, Robert Large. Strax efter larges död 1441 flyttade Caxton till Brygge, där han arbetade som köpman i 30 år. Hans framgång vann honom en viktig plats i företaget Merchant Adventurers. Han blev guvernör för den engelska nationen, ett företag med engelska köpmän, i Brygge. År 1469 gick han in i tjänsten av Margaret, hertiginna av Bourgogne, syster till kung Edward IV av England. Margaret bad honom att slutföra en engelsk översättning av Raoul le Fevres historia om Troja. Caxton avslutade sin översättning 1471-1472 i Köln, där han också lärde sig handeln med tryckning.
När Caxton återvände till Brygge inrättade han och Colard Mansion en tryckpress. Där gjordes den första boken som trycktes på engelska. Det var Caxtons översättning av Le Fevre, kallad Recuyell of the Historyes of Troye. Under sina 2 år med Mansion tryckte Caxton också sin översättning av Jacobus de Cessolis arbete, Chesse-spelet och Playe, en moralisk avhandling om regeringen som han tillägnade hertigen av Clarence.1476 återvände Caxton till London, där han startade en tryckeributik. Wynkyn de Worde blev hans förman och vid Caxtons död 1491 hans efterträdare. Bland Caxtons tidiga böcker var en upplaga av Chaucers Canterbury Tales. Han tryckte också Chaucers översättning av Boethius 1479. Missnöjd med sin text av berättelserna gav han ut en andra upplaga omkring 1484, då han också tryckte Troilus och Criseyde. Ungefär samtidigt tryckte han Confessio amantisby John Gower. Malory ’s Morte d’ Arthur utfärdades från hans press 1485. Kung Henry VII bad Caxton att översätta Faits d ’ armes et de chevalrie av Christine de Pisan, som han tryckte 1489. Många av Caxtons böcker var religiösa. En av de viktigaste av dessa var Golden Legend, en enorm samling av legends of the saints.
som översättare var Caxton tvungen att arbeta med ett oroligt medium, engelska av sin tid. Erkänner att ” engelska som talas i en shire varyeth från en annan,” han sökte, inte alltid framgångsrikt, att använda ”de gemensamma termer som dagligen används.”Caxton och hans efterträdare bland tryckarna gjorde mycket för att stabilisera litterär engelska, och särskilt för att reglera stavningen.