O’ Malley undervisade i avancerad placering (AP) engelska och teologi i 22 år vid McQuaid Jesuit High School i Rochester, New York. Han regisserade också skolans musik-och dramaproduktioner.
han undervisade i teologi, AP engelska och senare ett valbart som heter problemet med Gud/moral/äktenskap / faderskap vid Fordham Preparatory School i Bronx fram till juni 2012. Han var adjungerad professor i School of Professional and Continuing Studies vid Fordham University fram till 2003 och senare professor i teologi och humaniora vid Seattle University.
O ’ Malley är mest känd för sin skildring av Fader Dyer i Exorcisten, för vilken han också var teknisk rådgivare. Enligt en källa var han den första katolska prästen som skildrade en präst i en kommersiell film. Han har också dykt upp i E! Sann Hollywood-berättelse om Exorcistens förbannelse. Han har regisserat 99 pjäser och musikaler med studenter och vuxna.
som författare har O ’ Malley skrivit 37 publicerade böcker, inklusive att välja att vara katolik, Varför vara katolik?, Gud: den äldsta frågan, möta den levande Guden, bygga ditt eget samvete och den femte veckan. Hans bok, Help My Unbelief, vann en katolsk bokpris 2009. Hans bok, du kommer aldrig att bli yngre: en god nyhet Spiritualitet för de över 60 vann en katolsk Pressförenings bokpris 2016.på scenen i Rochester framträdde han som Jim, gentleman caller, i en produktion av The Glass Menagerie på The Theatre at the Tracks och som präst i Rochester Community Players produktion av the Power and the Glory, av Graham Greene.