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Le butadiène est fabriqué à partir de fractions obtenues par distillation d’huile. Bien que de loin son utilisation majeure soit dans la fabrication de caoutchoucs artificiels, certains sont utilisés pour fabriquer des précurseurs dans la fabrication de polyamides (nylon).

Utilisations du butadiène

De loin, la plus grande utilisation du butadiène est dans la fabrication de copolymères produits à partir de phényléthène (styrène) et de butadiène, de SBS et de propénonitrile (acrylonitrile), de butadiène et de phényléthène (styrène), d’ABS. La prochaine plus grande utilisation est dans la fabrication du poly (butadiène), un caoutchouc synthétique, qui est principalement utilisé comme l’un des composants du caoutchouc utilisé pour les pneus de voiture:

D’autres caoutchoucs synthétiques fabriqués à partir de butadiène comprennent le néoprène qui est du poly (2-chlorobuta-1,3-diène), souvent connu sous le nom de polychloroprène. Le chloroprène est fabriqué à partir de butadiène, en le faisant d’abord réagir avec du chlore en phase gazeuse à ca 500 K pour former le 3,4-dichlorobut-1-e et le 1,4-dichlorobut-2-e. Le premier, par réaction avec l’hydroxyde de sodium, donne du chloroprène:

Lors de la polymérisation, le néoprène se forme:

Le néoprène, en solution, est un excellent adhésif et peut également enduire l’aluminium utilisé dans les emballages alimentaires. Il est largement utilisé dans les voitures, comme tuyaux, supports de vibration et joints d’amortisseur. Il est également largement utilisé dans la construction, par exemple dans les joints de fenêtres et dans les grandes constructions telles que les ponts.

Un autre copolymère synthétique à base de butadiène est le NBR (caoutchouc nitrile-butadiène), l’autre monomère étant le propénonitrile (acrylonitrile). La capacité de NBR à résister à une gamme de températures allant de 220 à 380 K lui permet d’être utilisé dans plusieurs applications aéronautiques importantes, par exemple pour fabriquer des tuyaux et des joints de manutention de carburant et d’huile, où les caoutchoucs ordinaires ne peuvent pas être utilisés. Il est également utilisé pour fabriquer des gants de protection destinés à l’industrie nucléaire. Le NBR est également utilisé dans les articles de tous les jours, par exemple dans les chaussures.

Après les caoutchoucs synthétiques, l’autre utilisation majeure du butadiène est dans la fabrication du 1,6-diaminohexane (hexaméthylènediamine), qui est ensuite transformé en polyamide.

Le diaminohexane est obtenu en faisant passer du cyanure d’hydrogène gazeux dans le butadiène à l’état liquide, sous pression à ca 350 K.

Un composé du nickel est le catalyseur de la réaction. La réaction globale est représentée par l’équation :

Le dinitrile résultant est hydrogéné en faisant passer sa vapeur et son hydrogène sur du nickel à environ 500 K, sous pression (ca 35 atm):

Annual production of butadiene

World	10.5 million tonnes1
Asia Pacific	6 million tonnes2
North America	3 million tonnes2
Weatern Europe	2 million tonnes2

Data from:
1. Merchant Research and Consulting, 2014. Devrait être de 12,7 millions de tonnes en 2017.
2. Global Petrochemical Overview: Changing Olefins Markets, Nexant, 2014

Fabrication du butadiène

Il est principalement fabriqué par le

• craquage thermique du naphta (à partir de pétrole)
• craquage thermique du butane (à partir de gaz naturel et de pétrole)

Il est également fabriqué par le

• craquage thermique du gazole (à partir de pétrole)