William Caxton dit qu’il est né dans le Weald du Kent, mais son lieu de naissance exact est inconnu. En 1438, il devint l’apprenti d’un important mercer londonien, Robert Large. Peu de temps après la mort de Large en 1441, Caxton s’installe à Bruges, où il travaille comme marchand pendant 30 ans. Son succès lui a valu une place importante dans la Compagnie des Aventuriers marchands. Il devint gouverneur de la Nation anglaise, une compagnie de marchands anglais, à Bruges. En 1469, il entre au service de Marguerite, duchesse de Bourgogne, sœur du roi Édouard IV d’Angleterre. Marguerite lui demanda de terminer une traduction anglaise de l’histoire de Troie de Raoul le Fevre. Caxton termina sa traduction en 1471-1472 à Cologne, où il apprit également le métier d’imprimeur.
Lorsque Caxton est revenu à Bruges, lui et Colard Mansion ont installé une imprimerie. Là, le premier livre imprimé en anglais a été réalisé. C’était la traduction de Caxton de Le Fevre, appelé Le Recuyell de l’Histoire de Troye. Pendant ses 2 années chez Mansion, Caxton a également imprimé sa traduction de l’œuvre de Jacobus de Cessolis, Le Jeu et le Jeu de la Chesse, un traité moral sur le gouvernement qu’il a dédié au duc de Clarence.
En 1476, Caxton retourna à Londres, où il installa une imprimerie. Wynkyn de Worde devint son contremaître et, à la mort de Caxton en 1491, son successeur. Parmi les premiers livres de Caxton figure une édition des Contes de Canterbury de Chaucer. Il a également imprimé la traduction de Chaucer de Boèce en 1479. Insatisfait de son texte des Contes, il en publia une deuxième édition vers 1484, quand il imprima également Troilus et Criseyde. À peu près à la même époque, il a imprimé la Confessio amantispar John Gower. La Mort d’Arthur de Malory est issue de sa presse en 1485. Le roi Henri VII demanda à Caxton de traduire les Faits d’armes et de chevalerie de Christine de Pisan, qu’il imprima en 1489. Beaucoup de livres de Caxton étaient religieux. L’un des plus importants d’entre eux était La Légende dorée, une énorme collection de légendes des saints.
En tant que traducteur, Caxton a dû travailler avec un médium instable, l’anglais de son temps. Reconnaissant que « l’anglais qui est parlé dans un comté varie d’un autre », il a cherché, pas toujours avec succès, à employer « les termes communs qui sont utilisés quotidiennement. » Caxton et ses successeurs parmi les imprimeurs firent beaucoup pour stabiliser l’anglais littéraire, et surtout pour régulariser son orthographe.