Définition: Qu’est-ce que la condensation de Dieckmann?
La condensation de Dieckmann est une réaction organique qui est utilisée pour former une liaison carbone-carbone entre deux groupes ester attachés en utilisant une base alcoxyde dans l’alcool. Le produit obtenu est un β-cétoester cyclique. Cette réaction est une forme intermoléculaire de condensation de Claisen.
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Mécanisme de condensation de Dieckmann
Le mécanisme est similaire à celui de la condensation de Claisen. Une base solide élimine le proton alpha, ce qui donne un énolate. L’énolate attaque alors le carbone carbonyle d’une autre molécule d’ester, ce qui donne un β-cétoester cyclique et régénère la base conjuguée. La base déprotone ensuite les composés cycliques et un bilan acide est nécessaire pour produire le β-cétoester cyclique final.
Applications de la condensation de Dieckmann
La condensation de Dieckmann est utilisée dans le préparation de l’indole cyclique. Il y a eu un rapport de préparation de pyrroles à cinq chaînons par cette méthode de condensation.