Definición: ¿Qué es la Condensación Dieckmann?
La condensación de Dieckmann es una reacción orgánica que se utiliza para formar un enlace carbono-carbono entre dos grupos éster atados utilizando una base de alcóxido en alcohol. El producto resultante es un β-cetoéster cíclico. Esta reacción es una forma intermolecular de condensación de Claisen .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Mecanismo de la Condensación de Dieckmann
El mecanismo es similar a la de condensación de Claisen. Una base fuerte elimina el protón alfa dando como resultado un enolato. El enolato ataca el carbono carbonilo de otra molécula de éster, dando como resultado un β-cetoéster cíclico y regenerando la base conjugada. La base desprotona los compuestos cíclicos, y se requiere un trabajo de ácido para producir el β-cetoéster cíclico final .
Aplicaciones de Condensación de Dieckmann
la condensación de Dieckmann se utiliza en la preparación de la prueba de indol. Se ha informado de la preparación de pirroles de cinco miembros a través de este método de condensación .