DiGregorio spillede på 1968 Rhode Island (klasse B) mestre på North Providence High School. Han og Marvin Barnes førte træner Dave Gavitt ‘ s Providence hold til en Final Four optræden i 1973 NCAA turnering i digregorios seniorsæson, hvor de til sidst tabte mod Memphis State, men først efter at Barnes fik en knæskade, der tvang en tidlig udgang. Efter at have spillet for Providence College Friars, DiGregorio spillede på et college All-star hold, og sammen med Bill Valton, førte USA. i at besejre et sovjetisk hold i et udstillingsspil, som hjalp med at helbrede det stadig åbne sår af USAs tab i 1972 Sommer Olympiske Finale. Ernie” D ” blev derefter udarbejdet af Kentucky Oberster af American Basketball Association men valgte i stedet NBA.
Han blev valgt som tredje samlet af Buffalo Braves i 1973 NBA-udkast ud af Providence College, og vandt NBA Rookie of The Year-prisen i 1973-74 efter et gennemsnit på 15,2 point og førte ligaen i både frikastprocent og assists pr.kamp. DiGregorio har stadig NBA-rookie-rekorden for assists i et enkelt spil med 25 (en rekord, der nu deles med Nate McMillan). Han ville aldrig igen komme tæt på dette produktionsniveau, men formåede at have en anstændig NBA-karriere, hvoraf de fleste tilbragte han med Braves.
i løbet af sæsonen 1976-77 førte DiGregorio ligaen i frikastprocent en anden gang med en daværende NBA-rekord 94,5%. I 1977 sluttede han sig til andre NBA-stjerner Julius Erving, Rick Barry, vil Chamberlainog Pete Maravich, ved at godkende Spaldings linje af gummikurvbolde med en underskrift ” Ernie D.”bold udgør en del af samlingen.
før sæsonen 1977-78 blev DiGregorio handlet til Los Angeles Lakersog spillede i en Lakers uniform i kun 25 kampe, før de blev frafaldet. Boston Celtics underskrev ham som en fri agent, men han spillede kun sparsomt resten af sæsonen. Han ville ikke spille i NBA igen, selvom han ikke formelt gik på pension før i 1981.