definição: o que é a condensação de Dieckmann?
a condensação de Dieckmann é uma reação orgânica que é usada para formar uma ligação carbono-carbono entre dois grupos éster amarrados usando uma base alcóxido em álcool. O produto resultante é um β-cetoester Cíclico. Esta reação é uma forma intermolecular de condensação de Claisen .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
Mecanismo de Condensação de Dieckmann
O mecanismo é semelhante ao de condensação de Claisen. Uma base forte remove o protão Alfa resultando em um enolato. O enolato então ataca o carbono carbonílico de outra molécula de éster, resultando em um beta-cetoéster cíclico e regenerando a base conjugada. A base então desprotonata os compostos cíclicos, e um acid workup é necessário para produzir O β-cetoester Cíclico final .
Aplicativos de Condensação de Dieckmann
condensação de Dieckmann é usado na preparação cíclica indole. Houve um relatório de preparação de pirroles de cinco membros através deste método de condensação .