definiție: ce este condensarea Dieckmann?
condensarea Dieckmann este o reacție organică care este utilizată pentru a forma o legătură carbon-carbon între două grupări esterice legate folosind o bază alcalină în alcool. Produsul rezultat este un ciclic-cetoester. Această reacție este o formă intermoleculară de condensare Claisen .
The history of Dieckmann condensation goes back to 1894 when German chemist Walter Dieckmann first reported it in a journal.
Examples of Dieckmann Condensation
Examples of Dieckmann condensation include conversion of diethyl adipate into ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate and diethyl heptanedioate (pimelate) into 2-propanoylcyclohexanone .
mecanismul condensării Dieckmann
mecanismul este similar cu cel al condensării Claisen. O bază puternică elimină protonul alfa rezultând un enolat. Enolatul atacă apoi carbonul carbonil al unei alte molecule de ester, rezultând un ciclic Citro-cetoester și regenerând baza conjugată. Baza deprotonează apoi compușii ciclici și este necesară o prelucrare acidă pentru a produce ciclicul final-cetoester .
aplicații ale condensării Dieckmann
condensarea Dieckmann este utilizat la prepararea indolului ciclic. A existat un raport de pregătire a pirolurilor cu cinci membri prin această metodă de condensare .