En 2010, Hittman a écrit et réalisé un court métrage pendant ses études supérieures intitulé, Cousins au deuxième degré Une fois retirés. Ce court métrage a été présenté en première au festival d’Oberhausen en Allemagne et a été le premier film qu’elle ait jamais soumis à un festival.
Son court métrage Forever’s Gonna Start Tonight a été présenté en avant-première au Festival du film de Sundance 2011 et figurait sur la liste « The Best of the Best » d’Indiewire.
Le premier long métrage de Hittman, It Felt Like Love, a été présenté au Festival du film de Sundance 2013 et a ouvert ses portes au IFC Center de New York en mars 2014. Il a reçu des critiques positives, avec un score de 84% sur Rotten Tomatoes. C’était un choix des critiques du New York Times et du Village Voice. Elle a été nommée l’un des 25 Nouveaux visages du cinéma indépendant du magazine Filmmaker en 2013.
Son deuxième film, Beach Rats, a été sélectionné pour le Laboratoire des scénaristes de Sundance 2015, a eu sa première mondiale au Festival du film de Sundance 2017 le 23 janvier 2017, et a été acquis par Neon.
Son troisième film, Never Rarely Sometimes Always, raconte l’histoire de deux adolescentes de Pennsylvanie rurale qui se rendent à New York pour se faire avorter pour une grossesse non désirée. Il a été présenté en première au Festival du film de Sundance 2020, où il a remporté un Prix spécial du Jury pour le Néo-réalisme. Le film a également été sélectionné pour concourir pour l’Ours d’or dans la section principale de la compétition au 70e Festival International du Film de Berlin et a remporté le Grand Prix du Jury de l’Ours d’Argent, le deuxième prix le plus prestigieux du festival. Dans une interview accordée en 2020 à FF2 Media, Hittman explique l’équilibre qu’elle a trouvé entre le cinéma documentaire vérité et le récit : » lire des brouillons, m’a donné accès à des personnes pour interviewer et nous a permis de tourner dans leurs installations. C’était un équilibre, je pense, car évidemment, je ne suis pas documentariste. Le film est finalement une étude de personnage. J’ai vraiment essayé d’absorber autant de perspectives et d’informations que possible, mais je l’ai ensuite façonnée en une histoire fictive unique. »