Em 2010, Hittman escreveu e dirigiu um curta-metragem enquanto estava na faculdade intitulada, primos Em Segundo Grau Uma vez removidos. Este curta-metragem estreou no Festival de Oberhausen, na Alemanha, e foi o primeiro filme que ela já submeteu a qualquer festival.seu curta-metragem “Forever’s Gonna Start Tonight” estreou no Sundance Film Festival de 2011 e estava na lista “the Best of the Best” da Indiewire.o primeiro longa-metragem de Hittman, it Felt Like Love, estreou no Sundance Film Festival de 2013 e estreou no IFC Center em Nova York em Março de 2014. Ele recebeu críticas positivas, com uma pontuação de 84% no Rotten Tomatoes. Foi uma escolha do New York Times e Village Voice Critics. Ela foi nomeada uma das 25 novas Faces do filme independente da revista cinematográfica em 2013.seu segundo filme, “Beach Rats”, foi selecionado para o Laboratório de roteirista de Sundance de 2015, teve sua estréia mundial no Sundance Film Festival de 2017 em 23 de janeiro de 2017, e foi adquirido pela Neon.seu terceiro filme, nunca Às vezes sempre, é sobre dois adolescentes na Pensilvânia rural que viajam para Nova York para acessar um aborto por uma gravidez indesejada. Estreou no Festival Sundance de cinema de 2020, onde ganhou um prêmio especial do Júri para o Neo-Realismo. O filme também foi selecionado para competir pelo urso de ouro na seção principal da competição no 70º Festival Internacional de cinema de Berlim e ganhou o Prêmio do Grande Júri do urso de prata, o segundo prêmio mais prestigiado no festival. Em uma entrevista para 2020 com a FF2 Media, Hittman explica o equilíbrio que ela encontrou entre o cinema documentário vérité e narrativa: “leia rascunhos, me deu acesso a pessoas para entrevista, e nos permitiu filmar em suas instalações. Foi um equilíbrio, acho eu, porque obviamente, não sou um cineasta de documentários. O filme é, em última análise, um estudo de personagens. Eu realmente tentei absorver o máximo de perspectiva e informação que eu poderia, mas então meio que moldá-lo em uma história ficcional única.”